化合物简介
丁二酮（IUPAC系统命名：2,3-丁二酮，又称双乙酰）是一种天然发酵副产品。它是一种邻二酮（两个羰基并列），分子式C4H6O2。丁二酮常在含酒精饮料中自然生成，常作为食品添加剂以增加黄油口味。
基本信息
中文名称
2,3-丁二酮
英文名称
butane-2,3-dione
中文别名
双乙、2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚、二乙酰、丁二酮、双乙酰、二甲基乙二醛、2,3-丁烷二酮、2,3-二酮基丁烷
英文别名
2,3-Butanedione、Biacetyl,Diacetyl、2,3-Diketobutane、Dimethylglyoxal
CAS号
431-03-8
分子式
C4H6O2
分子量
86.0892
精确质量
86.0368
PSA
34.14
LOGP
0.1644
编号系统
MDL号
MFCD00008756
物化性质
外观与性状
黄色至黄色-绿色液体
密度
0.985g/mLat 20°C
沸点
88°C(lit.)
熔点
-4--2 °C
闪点
45°F
折射率
n20/D 1.394(lit.)
水溶解性
200 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with acids, strong bases, metals, reducing agents, oxidizing agents. Protect from moisture and water. Note low flashpoint.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度
3 (vs air)
蒸汽压
62.3mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
EK2625000
安全说明
S9-S16-S26-S37/39-S36/37/39-S39
WGK Germany
2
危险类别码
R11; R20/21/22; R36/38
危险品运输编码
UN 2346 3/PG 2
海关编码
2914190090
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
1.在自然界，丁二酮广泛存在于多种植物的香精油中，如鸢尾油、当归油、月桂油等，是黄油和其他一些天然产物香味的主要成分。工业上生产丁二酮是将甲基乙基酮用亚硝酸处理，生成丁酮肟，再用稀硫酸分解而得。或用乙烯基乙炔或甲基乙烯基酮经水合再氧化的方法。实验室可用二氧化硒氧化丁酮制取，也有用二酮二肟与亚硝酸钠反应的方法。
2.可从含量高的精油中用游离法制得：精油1份加2份磷酸，使生成结晶性加成物C4H6O2·2H3PO4，加水后即释出丁二酮，如磷酸加入过量则加成物为液体。由葡萄糖经特殊发酵获得。用甲乙酮为起始原料合成。将丁酮在盐酸存在下用亚硝酸钠氧化后，用硫酸水解后蒸馏而得。
3. 烟草：OR，18；FC，40。
4.制法：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗（下端伸入液面以下）的反应瓶中，加入2-丁酮
（2）40g（0.56mol），浓盐酸52mL，剧烈搅拌下于50～60℃滴加亚硝酸钠40g（0.58mol）溶于136mL水的溶液，约2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完后将反应物转移至5L反应瓶中，加入亚硝酸钠141g溶于240mL水的溶液，装上空气冷凝，从冷凝器上口滴加120mL浓硫酸和340mL水的溶液，于10min加完。将混合物放置2天，直至亚硝酸消失（可以用碘化钾-淀粉试纸检验）。加入硫酸钠200g，蒸馏。待镏出液试样与20%的氢氧化钠溶液混合后不变浑浊时停止蒸馏。镏出液用无水硫酸钠干燥，重新蒸馏，收集86～88℃的馏分。这样得到的粗品再以无水硫酸钠干燥，蒸馏，收集86～88℃的馏分，得2，3-丁二酮
（1）16～18g，收率33.3%～37.5%。
2.可从含量高的精油中用游离法制得：精油1份加2份磷酸，使生成结晶性加成物C4H6O2·2H3PO4，加水后即释出丁二酮，如磷酸加入过量则加成物为液体。由葡萄糖经特殊发酵获得。用甲乙酮为起始原料合成。将丁酮在盐酸存在下用亚硝酸钠氧化后，用硫酸水解后蒸馏而得。
3. 烟草：OR，18；FC，40。
4.制法：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗（下端伸入液面以下）的反应瓶中，加入2-丁酮
（2）40g（0.56mol），浓盐酸52mL，剧烈搅拌下于50～60℃滴加亚硝酸钠40g（0.58mol）溶于136mL水的溶液，约2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完后将反应物转移至5L反应瓶中，加入亚硝酸钠141g溶于240mL水的溶液，装上空气冷凝，从冷凝器上口滴加120mL浓硫酸和340mL水的溶液，于10min加完。将混合物放置2天，直至亚硝酸消失（可以用碘化钾-淀粉试纸检验）。加入硫酸钠200g，蒸馏。待镏出液试样与20%的氢氧化钠溶液混合后不变浑浊时停止蒸馏。镏出液用无水硫酸钠干燥，重新蒸馏，收集86～88℃的馏分。这样得到的粗品再以无水硫酸钠干燥，蒸馏，收集86～88℃的馏分，得2，3-丁二酮
（1）16～18g，收率33.3%～37.5%。
用途
用于配制奶油香精，是生产吡嗪类香料的主要原料。
合成路线
共找到287条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到240个上游原料 >