化合物简介
N-羟基琥珀酰亚胺(英语:N-Hydroxysuccinimide,NHS)是一种分子式为C4H5NO3的有机化合物,有轻微的酸性,对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性。
基本信息
中文名称
N-羟基丁二酰亚胺
英文名称
N-Hydroxysuccinimide
中文别名
羟基丁二酰亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺、N-N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺 (HOSU)、NHSN-N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)
英文别名
1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione、2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy-
CAS号
6066-82-6
分子式
C4H5NO3
分子量
115.087
精确质量
115.027
PSA
57.61
LOGP
-0.5375
编号系统
UNII
MJE3791M4T
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色
密度
1.649g/cm3
沸点
262.4ºC at 760 mmHg
熔点
95-98°C(lit.)
闪点
112.5ºC
折射率
1.599
水溶解性
SOLUBLE
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides, strong bases. Protect from moisture.
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S22-S24/25-S26
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2925190090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.将100g(1.0mol)丁二酸酐和70g(1.0mol)盐酸羟胺一起加热,使反应系统保持负压抽除生成的挥发物,迅速加热至125℃以上,1h后慢慢升至160℃。停止加热,当温度降至125℃时,将液态反应物倾入400ml乙醚中并激烈搅拌。产物固化后倾去乙醚层,固化物与400ml丁醇共热至沸,热滤,滤液迅速冷却至0℃。1h后过滤,结晶依次用丁醇、乙醚洗涤,所得粗品用乙酸乙酯重结晶,得50g成品,收率44%。
用途
N-羟基丁二酰亚胺及其衍生物是合成肽、抗生素、氨基酸、蛋白质等重要原料。N-羟基丁二酰亚胺用于制备活性酯,在肽偶联时抑制其外旋光作用的发生等在医药方面有非常广泛的用途,又是基本化工原料。用于合成氨基酸保护剂、半合成卡那霉素及医药中间体。
合成路线
共找到415条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到26个上游原料 >