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丙二酸

丙二酸

CAS号：141-82-2

英文名：malonic acid

分子式

C3H4O4

熔点

132-135°C (dec.)(lit.)

密度

1.619

分子量

104.061

沸点

140℃（分解）

溶解度

1400 g/L (20 ºC)

信号词

Danger

危险品标志

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化合物简介

丙二酸，也称缩苹果酸，是一个二羧酸，酸酐为二氧化三碳，化学式为CH2(COOH)2，可看作由丙烷的1,3-位两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。

基本信息

中文名称

丙二酸

英文名称

malonic acid

中文别名

胡萝卜酸、缩苹果酸、甲烷二羧酸、丙烷二羧酸

英文别名

Propanedioic Acid、Malonic acid、Propanedioic acid、propanedioic acid

CAS号

141-82-2

分子式

C3H4O4

分子量

104.061

精确质量

104.011

PSA

74.6

LOGP

-0.4543

编号系统

RTECS号

OO0175000

EINECS号

205-503-0

MDL号

MFCD00002707

BRN号

1751370

物化性质

外观与性状

白色结晶粉末

密度

1.619

沸点

140℃（分解）

熔点

132-135°C (dec.)(lit.)

闪点

157°C

水溶解性

1400 g/L (20 ºC)

稳定性

Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases.

储存条件

Store at RT.

蒸汽压

4.66E-07mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号

OO0175000

安全说明

S26-S36/39-S37/39

危险类别码

R22; R36/37/38

WGK Germany

1

危险品运输编码

3261

海关编码

2917190090

包装等级

III

危险品标志

Xn

危险性描述

H302; H318

信号词

Danger

危险标志

GHS05, GHS07

危险性防范说明

P280; P305 + P351 + P338

生产方法及用途

生产方法

1.工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样,是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸,氰乙酸经水解转化成游离丙二酸,一般不加分离,直接进行酯化。通常转化为二乙酯,而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。
2.其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液,然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液,在既定的温度下进行,使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后,加氢氧化钠升温水解,生成丙二酸钠溶液,浓缩,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,过滤、干燥得产品。
3. 烟草:FC,54;FC,50;BU,26;FC,38。

用途

主要用于医药中间体地克珠利、鲁末娜巴比妥、苯丙酸诺龙、对羟基肉桂酸、维生素，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等；用于生产一些酸盐和其他药物等。

合成路线

共找到1018条合成路线 >

1-氰基环丁基羧酸乙酯

1-氰基环丁基羧酸乙酯

丙二酸

1,1-环丁基二甲酸

1,1-环丁基二甲酸

上游原料

共找到200个上游原料 >

malvidin 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranoside]

malvidin 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranoside]

DL-苹果酸

4-hydroxy-5-methyl-heptanoic acid

4-hydroxy-5-methyl-heptanoic acid

copper(II) hydrogenmalonate

copper(II) hydrogenmalonate

乙基黄原酸钾

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下游产品

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3-[3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-4-吡唑]-丙烯酸

3-[3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-4-吡唑]-丙烯酸

2-Propenoic acid, 3,3'-(2-nitro-1,4-phenylene)bis- (en)

2-Propenoic acid, 3,3'-(2-nitro-1,4-phenylene)bis- (en)

丙醇二酸

3-[3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑]-丙烯酸

3-[3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑]-丙烯酸

1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione

1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione

ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid

ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid

上游原料

malvidin 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranoside] DL-苹果酸水 4-hydroxy-5-methyl-heptanoic acid copper(II) hydrogenmalonate 乙基黄原酸钾丙酮 3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸水合茚三酮溴丙二酸氯乙酸葡萄糖 1,2-环己二醇二氧化三碳乙醇丙二酰基染料木甙硫酸 3-(4-氯苯甲酰)丙酸 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 3-苯丙烯溴酸酯 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]propanedioic acid 二硫化碳亚油酸氰化钾氨基甲酰乙酸乙酯 4-cyano-3-methyl-pentenedioic acid diethyl ester 米氏酸丙二酸二甲酯 2-甲氧基-4-甲基苯酚 (3beta,5Xi,9Xi,12beta,17Xi)-20-{[6-O-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基}-12-羟基达马-24-烯-3-基2-O-[6-O-(羧基乙酰基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]-beta-D-吡喃葡萄糖苷盐酸甲氧苯醌苯丙二酰肼 2-[(2-chlorophenyl)methylidene]propanedioic acid 乙酸钠巯基乙酸环丁醇 3-(4-甲基苯甲酰)丙酸芬布芬 1-氰基环丁基羧酸乙酯环己烷 9-dicarboxymethylxanthene 1,3-丙二醇 4-(1-萘)-4-侧氧丁酸丙二酸二乙酯 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide

下游产品

3-[3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-4-吡唑]-丙烯酸 2-Propenoic acid, 3,3'-(2-nitro-1,4-phenylene)bis- (en) 丙醇二酸 3-[3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑]-丙烯酸 1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid acetic acid,anthracen-9-ylmethanediol 苯酞-3-乙酸 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸 3-氨基-3-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)-丙酸 3,4-二甲氧基肉酸酸 1,2-乙二醇单乙酸酯 9-蒽甲醛 3-氨基-3-(4-异丙氧基苯基)丙酸 3-(p-Fluorphenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl-methylenmalon-saeure 3-(4-octadecoxyphenyl)prop-2-enoic acid 9-蒽甲酸 3-(2-hydroxy-phenyl)-glutaric acid N,N-diethylethanamine,propanedioic acid 香豆素-3-羧酸 (2E)-3-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸 3-(对苄氧基苯基)-dl-beta-丙氨酸 3-氨基-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙酸 (2E)-3-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)丙烯酸 6-氯-2-苯基-1H-喹啉-4-酮 monomalonyl malonate (2E)-3-(2-Ethylphenyl)acrylic acid 2-甲基-1-萘酸 1-benzyl-4-hydroxyquinolin-2-one 3-(1-苯基-3-对甲苯-1H-吡唑-4-基)-丙烯酸 2-甲基-1-萘醛 3-[3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑]-丙烯酸 2-((3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malonic acid [1(3H)-异吲哚啉酮-3-基]乙酸 (7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-乙酸 2-(2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)acetic acid 中草酸 4-碘肉桂酸丙二酸二丙酯伊利司莫反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸 3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 6,8-二溴香豆素-3-羧酸 4,4,4-三氟-3-羟基-3-甲基丁酸 2-((1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malonic acid 巴比妥酸草酸 2,4,6-三氯嘧啶 2,4-二氯-7-甲氧基-8-甲基喹啉