基本信息
中文名称
1,2-环己二醇
英文名称
trans-cyclohexane-1,2-diol
中文别名
反-1,2-环己二醇、反式-1,2-环己二醇
英文别名
racemic trans-1,2-cyclohexanediol、Cyclohexanediole、Hexahydrocatechol、(RS,RS)-1,2-trans-cyclohexanediol、trans-Cyclohexane-1,2-diol、TRANS-1,2-CYCLOHEX AND IOL、trans-1,2-Cyclohexanediol、(±)-trans-1,2-Cyclohexanediol、TRANS-1,2-CYCLOHEXANEDIOL、(+/-)-trans-1,2-cyclohexanediol、1,2-Cyclohexanediol, (E)-、ca.、1,2-trans-Cyclohexanediol、trans-(1RS,2RS)-cyclohexane-1,2-diol、trans-1,2-Dihydroxycyclohexane
CAS号
1460-57-7
分子式
C6H12O2
分子量
116.158
精确质量
116.084
PSA
40.46
LOGP
0.2822
编号系统
MDL号
MFCD00063611
BRN号
3193810
EINECS号
215-956-6
物化性质
外观与性状
灰白色晶体或结晶粉末
密度
1.156 g/cm3
沸点
117 °C (12.7517 mmHg)
熔点
101-104°C(lit.)
闪点
134 °C
折射率
1.526
蒸汽压
0.00839mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S23-S24/25
WGK Germany
3
海关编码
2906199090
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 于反应瓶中加入88%～90%的甲酸300mL(6mol),搅拌下加入30%的过氧化氢①70mL(0.62mol)。冰水浴冷却,慢慢滴加新蒸馏过的环己烯
(2)41g(0.5mol),约30min加完,滴加速度保持反应液温度40～45℃,于40℃搅拌反应1h,室温放置过夜。减压蒸去大部分甲酸和水,冷却下慢慢加入40g(1mol)氢氧化钠溶于75mL水配成的溶液,控制温度不高于45℃。加入等体积的乙酸乙酯提取,汞提取6次。混合提取液,减压蒸馏溶剂至剩余大约150mL,出现固体。冷至0℃,抽滤,干燥得粗产品约2.0kPa的馏分,固化后得反式-1,2-环己二醇②
(1)40g,收率69%,mp102～103℃。注:①制备有机酸过氧化物和用其进行反应时,都必须十分小心,因为有时候会发生剧烈反应。②也可用丙酮或乙酸乙酯重结晶。
2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入醋酸铊17.56g(66.7mmol)、冰醋酸40mL。搅拌加热回流1h。冷至室温,加入环己烯
(2)2.84(34.6mmol)和碘8.46g(33.3mmol),搅拌下加热回流反应9h。冷至室温。过滤出黄色碘化铊沉淀,乙醚洗涤。合并有机也,减压浓缩至干。加入无水乙醚溶液,无水碳酸钾干燥,回收乙醚,得棕色液体反-1,2-环己二醇二乙酸酯5.4～6.3g。将上述酯加入25mL(95%)的乙醇中,再加入氢氧化钠2.9g,11mL水,加入回流2h。减压浓缩,剩余物用氯仿提取六次,合并氯仿层,无水硫酸镁干燥,浓缩至干,得固体。用四氯化碳重结晶,得反式-1-2-环己二醇
(1)2.5～2.7g,收率65%～70%。
(2)41g(0.5mol),约30min加完,滴加速度保持反应液温度40～45℃,于40℃搅拌反应1h,室温放置过夜。减压蒸去大部分甲酸和水,冷却下慢慢加入40g(1mol)氢氧化钠溶于75mL水配成的溶液,控制温度不高于45℃。加入等体积的乙酸乙酯提取,汞提取6次。混合提取液,减压蒸馏溶剂至剩余大约150mL,出现固体。冷至0℃,抽滤,干燥得粗产品约2.0kPa的馏分,固化后得反式-1,2-环己二醇②
(1)40g,收率69%,mp102～103℃。注:①制备有机酸过氧化物和用其进行反应时,都必须十分小心,因为有时候会发生剧烈反应。②也可用丙酮或乙酸乙酯重结晶。
2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入醋酸铊17.56g(66.7mmol)、冰醋酸40mL。搅拌加热回流1h。冷至室温,加入环己烯
(2)2.84(34.6mmol)和碘8.46g(33.3mmol),搅拌下加热回流反应9h。冷至室温。过滤出黄色碘化铊沉淀,乙醚洗涤。合并有机也,减压浓缩至干。加入无水乙醚溶液,无水碳酸钾干燥,回收乙醚,得棕色液体反-1,2-环己二醇二乙酸酯5.4～6.3g。将上述酯加入25mL(95%)的乙醇中,再加入氢氧化钠2.9g,11mL水,加入回流2h。减压浓缩,剩余物用氯仿提取六次,合并氯仿层,无水硫酸镁干燥,浓缩至干,得固体。用四氯化碳重结晶,得反式-1-2-环己二醇
(1)2.5～2.7g,收率65%～70%。
用途
用于有机合成。
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