化合物简介
连苯三酚（英语：Pyrogallol，又称邻苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚），是芳香族化合物之一。它是很强的还原剂。第一个做出它的人是卡尔·威廉·舍勒，1786年他加热没食子酸而得。 连苯三酚在碱性溶液内会吸收水分，由无色转成紫色。它亦可以吸收氧气。 它的用途包括摄影底片的显影剂、染发、染色、在气体分析和实验中吸收氧气、杀菌剂。
基本信息
中文名称
邻苯三酚
英文名称
pyrogallol
中文别名
焦棓酸、1,2,3-三羟基苯、1,2,3-苯三酚、1,2,3-三苯酚、焦性没食子酸、焦倍酸
英文别名
PYROGALL、1,2,3-trishydroxybenzene、Fourrine 85、trihydroxybenzene、pyrogallic、1,2,3-Benzenetriol、Piral、1,2,3-benzenetriol、1,2,3-trihydroxy-benzene、Fourrine PG、Pyrogallol
CAS号
87-66-1
分子式
C6H6O3
分子量
126.11
精确质量
126.032
PSA
60.69
LOGP
0.8034
编号系统
MDL号
MFCD00002192
物化性质
外观与性状
无气味的白色至灰色固体
密度
1.112g/mLat 25°C(lit.)
沸点
309 °C
熔点
43-47°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.387
水溶解性
400 g/L (25 ºC)
稳定性
Stability Stable, but decolourises in light. Combustible. Incompatible with strong oxidising agents, alkalies, metal oxides, ammonia, antipyrine, phenol, iodine, lime water, menthol, potassium permanganate, strong bases.
蒸汽密度
4.4 (vs air)
蒸汽压
10 mm Hg ( 167.7 °C)
安全信息
RTECS号
UX2800000
安全说明
S22-S24/25-S61-S36/37
危险类别码
R20/21/22; R52/53; R68
WGK Germany
3
海关编码
2907299090
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
危险性描述
H302; H312; H332; H341; H412
危险性防范说明
P273; P280
危险标志
GHS07, GHS08
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
1.将没食子酸和水加入高压釜中,于200-210℃脱羧0.5h,经脱色、过滤、蒸发制得成品,或用真空升华进行精制。
2.以没食子酸为原料,采用一种有机碱性化合物为催化剂,常压下控制温度18
0 ～ 190℃, 进行脱羟反应: 当反应物中不再放出二氧化碳气体,表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。
3.以环已稀为原料,环烷酸钒等为催化剂,于70～150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇,然后于109℃下,以甲醇为溶剂,与过量水行水合反应,所得1,2,3-环己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢,制得质量较好的焦性没食子酸。 过程反应式如下: 焦性没食子酸的制备方法中,除使用基础化学品(环己酮、环己三醇、间苯二酚等)为原料的化学合成法外,大都以没食子单宁或其初级产品为原料,其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物,在同一反应介质和容器中,同时进行水解和脱羧反应,制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短,操作简单,生产周期较短。工艺步骤如下:将塔拉粉(主成分为没食子单宁,干基含量50%～60%)置于耐压应器中,加入适量的水搅匀,再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中,充分搅匀,加盖密封,置于可控温的恒温烘中缓缓升温,当温度升至160～220℃时,保温1～4h。反应完毕后降至室温,开盖倾出反应液,缓慢加入浓盐酸(或浓硫酸)调至酸性,同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣,滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取,酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取,经冷却、结晶、过滤,得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理,并用活性炭脱色,则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件:塔拉粉与水的配比1∶3,氧化钙用量是塔拉粉量的15%～25%,反应温度200℃,反应时间3h。
4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。
2.以没食子酸为原料,采用一种有机碱性化合物为催化剂,常压下控制温度18
0 ～ 190℃, 进行脱羟反应: 当反应物中不再放出二氧化碳气体,表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。
3.以环已稀为原料,环烷酸钒等为催化剂,于70～150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇,然后于109℃下,以甲醇为溶剂,与过量水行水合反应,所得1,2,3-环己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢,制得质量较好的焦性没食子酸。 过程反应式如下: 焦性没食子酸的制备方法中,除使用基础化学品(环己酮、环己三醇、间苯二酚等)为原料的化学合成法外,大都以没食子单宁或其初级产品为原料,其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物,在同一反应介质和容器中,同时进行水解和脱羧反应,制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短,操作简单,生产周期较短。工艺步骤如下:将塔拉粉(主成分为没食子单宁,干基含量50%～60%)置于耐压应器中,加入适量的水搅匀,再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中,充分搅匀,加盖密封,置于可控温的恒温烘中缓缓升温,当温度升至160～220℃时,保温1～4h。反应完毕后降至室温,开盖倾出反应液,缓慢加入浓盐酸(或浓硫酸)调至酸性,同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣,滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取,酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取,经冷却、结晶、过滤,得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理,并用活性炭脱色,则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件:塔拉粉与水的配比1∶3,氧化钙用量是塔拉粉量的15%～25%,反应温度200℃,反应时间3h。
4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。
用途
1.用于制备金属胶状溶液,皮革着色,毛皮、毛发等的染色,蚀刻等;并可用作电影胶片的显影剂、红外线照相热敏剂、苯乙烯及聚苯乙烯阻聚聚剂、医药及染料的中间体以及分析用试剂等。焦性没食子酸在气体分析中用作氧的吸收剂,在化妆品方面用于扑粉、护发剂、染发剂等。
合成路线
共找到228条合成路线 >上游原料
共找到45个上游原料 >