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没食子酸

没食子酸

CAS号:149-91-7
英文名:gallic acid
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化合物简介
没食子酸(英语:Gallic acid)亦称五倍子酸或棓酸,是一种有机酸,可见于五倍子、金缕梅、漆树、橡树皮、茶叶中。化学式C6H2(OH)3COOH。 没食子酸易溶于水、醇和醚;具有酚(易被氧化和三氯化铁水溶液生成蓝黑色沉淀)及羧酸(加热时失去二氧化碳成焦性没食子酸)的性质。 没食子酸可用作显影剂,它的碱性铋盐用作防腐剂,常用于制药工业上。 是制造致幻剂墨斯卡灵的原材料。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
由五倍子制得。五倍子的主要成分为单宁酸,属水解类单宁,能溶于热水,具有涩味,是和种无定形的复杂有机物。我国五倍子单宁酸是由五倍子酸、双倍酸与葡萄糖结合以甙或酯的形式形成的复杂混合物。单宁酸经加压水解即生成没食子酸和葡萄糖。水解时先生成以没食子酸酯,再由双没食子酸酯水解成没食子酸,水解温度为133-135℃,压力为0.18-0.2MPa。从升压至0.18MPa开始反应保持2h即达终点。与常压水解比较,可节约硫酸和蒸汽,生产能力可提高25%。
用途
具有抗菌作用,可治疗菌痢。具有收敛、止血、止泻作用。可用作防腐剂。可制备焦性没食子酸、药物、墨水、媒介染料和防爆剂等。还用作显影剂和检测游离无机酸、二羟基丙酮、生物碱和金属等的分析试剂。
上游原料
3,5-二溴-4-羟基苯甲酸 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucose (1'R,5'R)-5-(5-carboxymethyl-2-oxocyclopentyl)-3Z-pentyl β-D-(6-O-galloyl)glucopyranoside kaempferol 3-O-(2''-O-galloyl)-glucuronide (2S,3R,4R,4aS,10bR)-3,4,8,9,10-五羟基-2-(羟基甲基)-3,4,4a,10b-四氢-2H-吡喃并[3,2-c]异苯并吡喃-6-酮 3,4,5-三羟基苯甲醛 mangiferin 6'-O-gallate 3,4,5-trihydroxybenzyl alcohol 4-O-β-D-(4",6"-di-O-galloyl)-glucopyranoside 1(beta)-O-Galloylpedunculagin (-)-表儿茶素没食子酸酯 kunzeaphlogin E Methyl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate 丙醇 rhaponticin 6''-O-gallate D-葡萄糖 6''-galloylpicein 1'-O-galloyl-3,4,5-trihydroxybenzyl alcohol 4-O-β-D-(6"-O-galloyl)-glucopyranoside 4-O-没食子酰岩白菜素 kunzeaphlogin B (-)-3-去氢莽草酸 ellagitannin 邻苯三酚 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 单宁酸 β-五没食子酰葡萄糖 Isoquerglanin 香草醛 没食子酸丙酯 3-O-galloyl-epicatechin-(4β->8)-catechin 2”-O-没食子酰基金丝桃苷 (2R)-1-(benzylthio)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propan-2-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate 5-碘香兰素 maclurin 3-C-(2''-O-p-hydroxybenzoyl-6''-O-galloyl)-β-D-glucoside 山茱萸新苷 [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-2-(苯氧基)四氢吡喃-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 大麻黄鞣宁 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 alhacin 4β-(S-L-cysteinyl)-(-)-epicatechin-(4β->8)-(-)-epicatechin gallate 11-O-没食子酰岩白菜素 没食子酸甲酯 1,3,6-三-o-3,4,5-三羟苯甲酰-b-d-葡萄糖 (S)-α-terpinyl [α-L-(2-O-galloyl)arabinofuranosyl]-(1->6)-β-D-glucopyranoside kunzeaphlogin C 3-O-galloyl-4,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose Querglanin