化合物简介
苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
基本信息
中文名称
苯酚
英文名称
phenol
中文别名
石碳酸、石炭酸、羟基苯、酚
英文别名
PHENOL、PHENOL,INDUSTRIAL、Fenol、ACSPHENOLCRYSTALS、PHENOL CRYSTALS ANALAR、Phenole、PHENOL SOLID、Phenol water saturated sol.,DNAse,RNAse、Paoscle、PHENOL FOR SYNTHESIS、PHENOL - WHOLE VOLUME, CRM STANDARD、Phenol、CARBOLIC ACID、PHENOL, MOLTEN、LIQUEFIED PHENOL、Hydroxybenzene、PhOH、Fenolo、NA 2821、PHENOL BP (DETACHED CRYSTALS)、Izal、BENZENOL
CAS号
108-95-2
分子式
C6H6O
分子量
94.1112
精确质量
94.0419
PSA
20.23
LOGP
1.3922
编号系统
EINECS号
203-632-7
MDL号
MFCD00002143
物化性质
外观与性状
透明结晶固体
密度
1.071g/mLat 25°C(lit.)
沸点
182°C(lit.)
熔点
40-42°C(lit.)
凝固点
41℃
闪点
175°F
折射率
n20/D 1.53
水溶解性
8 g/100 mL
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度
3.24 (vs air)
蒸汽压
0.09 psi ( 55 °C)
安全信息
RTECS号
SJ3325000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S36/37-S28A-S28-S24/25-S1/2-S36-S16
WGK Germany
2
危险类别码
R23/24/25; R34; R40; R48/20/21/22; R68
危险品运输编码
UN 2821 6.1/PG 2
海关编码
2907111000
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T; C
危险标志
GHS05, GHS06, GHS08, GHS09
危险性描述
H301 + H311 + H331; H314; H341; H373; H411
危险性防范说明
P260; P280; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338 + P310
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1.磺化碱熔法：苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法，用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂，使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸，然后用亚硫酸钠中和，再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3，结晶使其分离，经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，经减压蒸馏而得成品。
2.异丙苯法：从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下，于80～90℃常压和苯进行烃化反应，经蒸馏分离得到异丙苯，将异丙苯用空气在100～120℃和300～40
0 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯，氧化液浓缩到80%左右，过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮，最后经精制分别得丙酮和苯酚。该方法成本低廉，且三废较少，原料来自石油气中丙烯和石油苯，同时可得到苯酚和丙酮，这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂，中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产，目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。
3.氯苯水解法：氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。
4.粗酚精制法：由煤焦油粗酚精制而得。
5.拉西法：苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。
6.将工业品苯酚连续蒸馏两次，每次均收集178～182℃馏分，即得试剂苯酚。
7.将工业品苯酚加到1.2%～1.6%的氢氧化钠溶液中，进行水蒸气蒸馏至非酸性物质全部蒸出，剩余液冷却后，加入28%的硫酸溶液酸化。在分出的苯酚层内加入硫酸钙干燥脱水，减压蒸馏，收集的馏分在其熔融态下分步结晶数次，即得成品。
8.蒸馏、脱水 酸化产生的酸性粗苯酚用碳酸钠中和，控制微碱性。经过澄清分层，将微碱性粗苯酚连续打入脱水塔中进行真空脱水，真空度为66.5KPa以上。塔顶温度80℃左右，塔底温度140～150℃。将80%左右的粗苯酚浓缩到90%左右。蒸馏 将浓缩好的90%粗苯酚8700L打入蒸馏锅内，进行真空蒸馏。前分离（出酚水、液酚阶段）用蒸汽加热，锅内温度从100℃上升到125℃，塔顶温度前期控制在50～60℃，后期为80～90℃，冷凝器出口温度为20～30℃，锅内真空度从85.1kPa上升到90.1-93.1kPa，将酚水、液酚流入前馏分受槽。根据锅内温度和真空等情况，取样测定凝固点达39.8℃以上时，馏出物切换至成品槽。出成品阶段 加热蒸汽压力逐渐上升到约0.8MPa，锅内温度和塔顶温度逐步升高，锅内真空逐步下降，出口温度为50～55℃。出成品后期流量很小，塔顶温度下降到100～110℃，锅内真空上升至90.4～93.1kPa，可以认为成品出净，即可进行后分离。后分离出酚水 开直接蒸汽将残渣中苯酚用水蒸气带出锅外，真空保持79.8kPa左右。1h以后，停止出酚水，加水400～500L，然后放残渣。
2.异丙苯法：从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下，于80～90℃常压和苯进行烃化反应，经蒸馏分离得到异丙苯，将异丙苯用空气在100～120℃和300～40
0 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯，氧化液浓缩到80%左右，过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮，最后经精制分别得丙酮和苯酚。该方法成本低廉，且三废较少，原料来自石油气中丙烯和石油苯，同时可得到苯酚和丙酮，这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂，中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产，目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。
3.氯苯水解法：氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。
4.粗酚精制法：由煤焦油粗酚精制而得。
5.拉西法：苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。
6.将工业品苯酚连续蒸馏两次，每次均收集178～182℃馏分，即得试剂苯酚。
7.将工业品苯酚加到1.2%～1.6%的氢氧化钠溶液中，进行水蒸气蒸馏至非酸性物质全部蒸出，剩余液冷却后，加入28%的硫酸溶液酸化。在分出的苯酚层内加入硫酸钙干燥脱水，减压蒸馏，收集的馏分在其熔融态下分步结晶数次，即得成品。
8.蒸馏、脱水 酸化产生的酸性粗苯酚用碳酸钠中和，控制微碱性。经过澄清分层，将微碱性粗苯酚连续打入脱水塔中进行真空脱水，真空度为66.5KPa以上。塔顶温度80℃左右，塔底温度140～150℃。将80%左右的粗苯酚浓缩到90%左右。蒸馏 将浓缩好的90%粗苯酚8700L打入蒸馏锅内，进行真空蒸馏。前分离（出酚水、液酚阶段）用蒸汽加热，锅内温度从100℃上升到125℃，塔顶温度前期控制在50～60℃，后期为80～90℃，冷凝器出口温度为20～30℃，锅内真空度从85.1kPa上升到90.1-93.1kPa，将酚水、液酚流入前馏分受槽。根据锅内温度和真空等情况，取样测定凝固点达39.8℃以上时，馏出物切换至成品槽。出成品阶段 加热蒸汽压力逐渐上升到约0.8MPa，锅内温度和塔顶温度逐步升高，锅内真空逐步下降，出口温度为50～55℃。出成品后期流量很小，塔顶温度下降到100～110℃，锅内真空上升至90.4～93.1kPa，可以认为成品出净，即可进行后分离。后分离出酚水 开直接蒸汽将残渣中苯酚用水蒸气带出锅外，真空保持79.8kPa左右。1h以后，停止出酚水，加水400～500L，然后放残渣。
用途
是重要有机合成原料，用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品，还可用作溶剂。广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。用于油田工业，也是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、酚酞、犖乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有广泛的应用。用作分析试剂，如作液相色谱的溶剂和有机改性剂、光度法测定氨、薄层法测定碳水化合物的试剂。还用作防腐剂、消毒剂，并用于有机合成。广泛应用于塑料、染料、医药、合成橡胶、香料、涂料、炼油、合成纤维等工业中。用作氟硼酸盐镀锡及锡合金的抗氧化剂，也用作其他电镀添加剂。用于生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺、苯胺、烷基酚等。在石油炼制工业中用作润滑油精致的选择性抽提溶剂，也用于塑料和医药工业。
合成路线
共找到5684条合成路线 >上游原料
共找到970个上游原料 >