化合物简介
三苯氯甲烷（Triphenylmethyl chloride, TrCl)，化学式C19H15Cl，是一种呈白色固体的卤代烃，有机合成中作为三苯甲基保护基的来源。
基本信息
中文名称
三苯基氯甲烷
英文名称
Triphenylmethyl Chloride
中文别名
三苯基甲基氯、氯化三苯基甲烷、氯代三苯甲烷
英文别名
Benzene, 1,1‘,1‘‘-(chloromethylidyne)tris-、TrCl、[chloro-di(phenyl)methyl]benzene、1,1\',1\"-(chloromethanetriyl)tribenzene、trityl chloride
CAS号
76-83-5
分子式
C19H15Cl
分子量
278.775
精确质量
278.086
PSA
0.0
LOGP
5.2173
编号系统
EINECS号
200-986-4
MDL号
MFCD00000813
物化性质
外观与性状
白色至黄色固体
密度
1.141g/cm3
沸点
230-235°C20mm Hg(lit.)
熔点
109-112°C(lit.)
闪点
230-235°C/20mm
折射率
1.5 (20ºC)
可溶性
chloroform, benzene, acetone, ether, THF, hexane
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
Store under Nitrogen
安全信息
RTECS号
PA6450000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S61
危险类别码
R14; R34; R50/53
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 3
海关编码
29036990
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.干燥无噻吩的苯与四氯化碳混合冷至0-5℃,加入三氯化铝,搅拌反应中放出大量氯化氢气体。将反应物加入预冷的苯和盐酸的混合物中,在25℃以下水解。反应完毕,分取苯层。加热蒸去苯,冷至40℃、加乙酰氯少许,加热回流片刻。冷却,滤除母液,滤饼用石油醚、苯各洗一次,干燥,即得三苯氯甲烷。
2.将无水三氯化铝加到不含水和噻吩的苯中,混匀,在30～40℃下,边搅拌边分次加入干燥的四氯化碳,然后继续搅拌至反应不再放热,蒸汽保温70～80℃,将混合物回流至氯化氢逸出平缓为止。将6mol/L犔的盐酸加到不含水和噻吩的苯中,混合均匀,快速搅拌下,分次加入上述混合液,进行水解反应,控制水解温度在40℃以下。反应式如下: 分出苯层,水层用冰水稀释,再用苯提取几次,合并提取液,用无水氯化钙干燥,活性炭脱色,过滤后冷却结晶。将结晶溶于加入少许氯乙酰的苯 石油醚的混合溶剂中,进行重结晶,得精制三苯基氯甲烷。
2.将无水三氯化铝加到不含水和噻吩的苯中,混匀,在30～40℃下,边搅拌边分次加入干燥的四氯化碳,然后继续搅拌至反应不再放热,蒸汽保温70～80℃,将混合物回流至氯化氢逸出平缓为止。将6mol/L犔的盐酸加到不含水和噻吩的苯中,混合均匀,快速搅拌下,分次加入上述混合液,进行水解反应,控制水解温度在40℃以下。反应式如下: 分出苯层,水层用冰水稀释,再用苯提取几次,合并提取液,用无水氯化钙干燥,活性炭脱色,过滤后冷却结晶。将结晶溶于加入少许氯乙酰的苯 石油醚的混合溶剂中,进行重结晶,得精制三苯基氯甲烷。
用途
重要的医药中间体。三苯基氯甲烷是医药化工领域中常用的基本有机原料之
一，在有机化工与药物合成过程中，可以用作核苷、单糖或多糖等化合物中所带有的伯羟基选择性保护基、以及多肽合成中的基本化学试剂。
一，在有机化工与药物合成过程中，可以用作核苷、单糖或多糖等化合物中所带有的伯羟基选择性保护基、以及多肽合成中的基本化学试剂。
海关数据
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