化合物简介
降冰片烯(Norbornene)或降莰烯 (norcamphene)的桥环烃。它是一种白色固体，有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(C-3和C-6之间)。分子带有一个双键引起显著的环张力和明显的反应。降冰片烯由许多其衍生物合成，例如环戊二烯和乙烯的Diels-Alder反应(阿德耳反应)。跟bicylic 相似的还有norbornadiene ,它与没有双键完全饱和的norbornane 有一样的结构，但它多了两个双键。降冰片烯进行酸催化水合反应，与水形成降冰片。研究非经典离子化学家对此反应有很大的兴趣。
基本信息
中文名称
降冰片烯
英文名称
norbornene
中文别名
降莰烯
英文别名
2-Norbornene、Norbornylene、norborn-2-ene、2-Norbornylene、Norbornylene,stabilized、Norcamphene、2-NORBORNENE、Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene、bicyclo[2.2.1]hept-5-ene、bicyclo(2,2,1)hept-2Z-ene、bicyclo(2.2.1)heptene、Norbornene、bicyclo[2.2.1]hept-2-ene、3,6-Endomethylenecyclohexene、Norfenchene
CAS号
498-66-8
分子式
C7H10
分子量
94.1543
精确质量
94.0783
PSA
0.0
LOGP
1.9725
编号系统
UNII
2Q51FLS550
物化性质
密度
0.955 g/cm3
沸点
96°C(lit.)
熔点
44-46°C(lit.)
闪点
5°F
折射率
1.52
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
50.685mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
RB7900000
安全说明
S9-S16-S29-S33
WGK Germany
1
危险类别码
R11
危险品运输编码
UN 1325 4.1/PG 2
危险类别
4.1
包装等级
II
危险品标志
F
危险性描述
H228; H319; H411
危险标志
GHS02, GHS07, GHS09
信号词
Danger
危险性防范说明
P210; P273; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
1.制法：
2-莰酮对甲苯磺酰腙
(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入对甲苯磺酰肼
(3)44g（0.24mol），樟脑
(2)31.6（0.2mol）和300mL95%的乙醇，1mL浓盐酸，加热回流反应2h。冰浴冷却，抽滤析出的结晶，空气中干燥。用乙醇重结晶，得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙
(4)50g,mp163～164℃,收率73%。2-莰烯
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入上述化合物
(4)32g（0.1mol），干燥的乙醚450mL，水浴冷却，搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂，同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解，而后加水200mL。分出有机层，水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50～60mL，加入100mL新蒸馏的戊烷，蒸馏至30～50mL，再加入戊烷，蒸馏至30～40mL。过中性氧化铝色谱柱，用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷，将剩余物转入50mL烧瓶中，借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后，在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①
(1)8.5～8.8g,mp110～111℃,收率63%～65%。注：①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯，气相色谱分析表明收率为98%。
2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇600mL，分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后，滴加丙二酸二乙酯
（2）160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴
(3)254g（2.1mol），约3～4h加完。反应中析出溴化钠沉淀，用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时，搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇，冷却后加入450mL水。分出有机层，水层用苯提取三次。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出苯后，减压分馏，收集122～124℃/0.94kPa的馏分，得二烯丙基丙二酸二乙酯
(1)195～214g,收率82%～87%。
2-莰酮对甲苯磺酰腙
(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入对甲苯磺酰肼
(3)44g（0.24mol），樟脑
(2)31.6（0.2mol）和300mL95%的乙醇，1mL浓盐酸，加热回流反应2h。冰浴冷却，抽滤析出的结晶，空气中干燥。用乙醇重结晶，得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙
(4)50g,mp163～164℃,收率73%。2-莰烯
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入上述化合物
(4)32g（0.1mol），干燥的乙醚450mL，水浴冷却，搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂，同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解，而后加水200mL。分出有机层，水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50～60mL，加入100mL新蒸馏的戊烷，蒸馏至30～50mL，再加入戊烷，蒸馏至30～40mL。过中性氧化铝色谱柱，用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷，将剩余物转入50mL烧瓶中，借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后，在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①
(1)8.5～8.8g,mp110～111℃,收率63%～65%。注：①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯，气相色谱分析表明收率为98%。
2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇600mL，分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后，滴加丙二酸二乙酯
（2）160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴
(3)254g（2.1mol），约3～4h加完。反应中析出溴化钠沉淀，用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时，搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇，冷却后加入450mL水。分出有机层，水层用苯提取三次。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出苯后，减压分馏，收集122～124℃/0.94kPa的馏分，得二烯丙基丙二酸二乙酯
(1)195～214g,收率82%～87%。
用途
生化试剂。
合成路线
共找到185条合成路线 >上游原料
共找到74个上游原料 >