化合物简介
Triphenylvinylphosphonium Bromide has been used to enhance the thermal stability of epoxy resin. It is commonly used as a Wittig reagent.
基本信息
中文名称
溴化乙烯基三苯基膦
英文名称
Triphenyl(vinyl)phosphonium bromide
中文别名
乙烯基三苯鏻溴化物、乙烯基三苯基溴化膦
英文别名
Triphenylvinylphosphonium Bromide、Schweizer’s、ethenyl(triphenyl)phosphanium,bromide、Ethenyltriphenylphosphonium bromide、Vinyltriphenylphosphonium Bromide、Schweizer\'s
CAS号
5044-52-0
分子式
C20H18BrP
分子量
369.235
精确质量
368.033
PSA
13.59
LOGP
1.128
编号系统
MDL号
MFCD00011807
物化性质
外观与性状
白色至米色细结晶粉末
熔点
176-178°C(lit.)
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2931900090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.由溴化2-氯乙基三苯基膦与三乙胺反应(72%)或由溴化2-苯氧乙基三苯基膦与沸腾的乙酸乙酯反应(92%)制备而成。
2.在1升三颈烧瓶中放入450克试剂级苯酚.100克(0.50摩尔)节一溴代苯乙醚和131克(0.50摩尔)三苯基麟。烧瓶装上封闭搅拌器、温度计和带有氧化钙于燥管的回流冷凝器。将混合物搅拌加热到90士3℃,保持此温度48小时。 将溶液在室温下冷却。用滴液漏斗将此溶液加到盛于4升烧怀中的3升无水乙醚中。用长钢勺把粘在烧杯壁上的物质刮下去。混合物用玻芯漏斗吸滤,将固体产品转移到另一份3升无水乙醚中。剧烈搅拌15分钟后用玻芯漏斗吸滤。用3份250毫升热的无水乙醚洗涤产品。 将白色晶体苯氧乙基三苯基溴化磷粗品放入装有搅拌器和带有氯化钙于燥管的冷凝器的3升二颈烧瓶中。加入1.5升试剂级乙酸乙酯,搅拌回流24小时,混合物在室温下冷却。倒出乙酸乙酯层(如果盐是晶状的可过滤),重复此步骤直到过滤的盐一乙烯基三苯基溴化磷的熔点达到186℃最终过滤后,用2份100毫升乙酸乙酯和2份100毫升无水乙醚洗涤产品,在80℃干燥24小时。纯乙烯基三苯基嗅化磷重122-158g(66~86%)。
2.在1升三颈烧瓶中放入450克试剂级苯酚.100克(0.50摩尔)节一溴代苯乙醚和131克(0.50摩尔)三苯基麟。烧瓶装上封闭搅拌器、温度计和带有氧化钙于燥管的回流冷凝器。将混合物搅拌加热到90士3℃,保持此温度48小时。 将溶液在室温下冷却。用滴液漏斗将此溶液加到盛于4升烧怀中的3升无水乙醚中。用长钢勺把粘在烧杯壁上的物质刮下去。混合物用玻芯漏斗吸滤,将固体产品转移到另一份3升无水乙醚中。剧烈搅拌15分钟后用玻芯漏斗吸滤。用3份250毫升热的无水乙醚洗涤产品。 将白色晶体苯氧乙基三苯基溴化磷粗品放入装有搅拌器和带有氯化钙于燥管的冷凝器的3升二颈烧瓶中。加入1.5升试剂级乙酸乙酯,搅拌回流24小时,混合物在室温下冷却。倒出乙酸乙酯层(如果盐是晶状的可过滤),重复此步骤直到过滤的盐一乙烯基三苯基溴化磷的熔点达到186℃最终过滤后,用2份100毫升乙酸乙酯和2份100毫升无水乙醚洗涤产品,在80℃干燥24小时。纯乙烯基三苯基嗅化磷重122-158g(66~86%)。
用途
烷基膦盐的生成 溴化乙烯基三苯基膦可以与很多亲核试剂如醇、一级或二级胺 (
式1) 、硫醇、羧酸 (
式2) 以及有亲核能力的碳负离子 等反应生成烷基膦盐。 与醛反应生成烯 溴化乙烯基三苯基膦衍生物可与醛等发生反应形成烯 (
式3),铜盐作为催化剂产率较高 (
式4),反应产物多为顺式,加入5当量的六甲基磷酰三胺可提高其顺式产率,该反应又被称为Schweizwer反应。二级胺、吡咯、氨磺酰、磷苯二甲酰亚胺及其盐等与溴化乙烯基三苯基膦反应生成烯胺,顺式结构为主要产物。 环状化合物的合成 Schweizwer反应主要用来合成环状或杂环化合物 (式5~
式8) 。
式1) 、硫醇、羧酸 (
式2) 以及有亲核能力的碳负离子 等反应生成烷基膦盐。 与醛反应生成烯 溴化乙烯基三苯基膦衍生物可与醛等发生反应形成烯 (
式3),铜盐作为催化剂产率较高 (
式4),反应产物多为顺式,加入5当量的六甲基磷酰三胺可提高其顺式产率,该反应又被称为Schweizwer反应。二级胺、吡咯、氨磺酰、磷苯二甲酰亚胺及其盐等与溴化乙烯基三苯基膦反应生成烯胺,顺式结构为主要产物。 环状化合物的合成 Schweizwer反应主要用来合成环状或杂环化合物 (式5~
式8) 。
