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苯甲酰氯

苯甲酰氯

CAS号:98-88-4
英文名:Benzoyl chloride
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化合物简介
苯甲酰氯(C6H5COCl),也称苯酰氯,为无色发烟液体,具有刺激性气味。在实验室中,可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大规模制备则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。 苯甲酰氯的熔沸点分别为-1℃和198℃,密度为 1.212。它属于酰氯的一种。 苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
其制备方法有以下几种。
(1)光气法 将苯甲酸加热熔融,于140~150℃通入光气,通入一定量后达终点,用氮气赶光气,尾气吸收破坏,最后产品经减压蒸馏而得。
(2)三氯化磷法 将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中,滴加三氯化磷,滴完后反应数小时,蒸馏脱去甲苯,再蒸出成品。
(3)三氯甲基苯法 将甲苯进行侧链氯化,然后水解得产品。
(4)甲苯与氯气在光照情况下经侧链氯化反应得到三氯甲苯后,在酸性介质中水解而得。或苯甲酸与光反应而得。也可以将苯甲酸与四氯化硅反应得到。
(5)用四氯化硅、对苯甲酸进行酰氯化,然后进行蒸馏精制。
用途
苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料,制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面,是新型的诱导型杀虫剂是异恶唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中间体。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰,其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料,过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂,聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂,硅氟橡胶的交联剂,油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。
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