基本信息
中文名称
苯氧基亚磷酰二氯
英文名称
dichloro(phenoxy)phosphane
中文别名
英文别名
phenyl phosphorodichloridate、PHOSPHORODICHLORIDOUS ACID,PHENYL ESTER、Phenyl phosphorodichloridite、Phenyl dichlorophosphite、EINECS 222-330-6、diacid chloride of phenyl phosphorous acid、phosphorodichloridite of phenol、Phenoxyphosphorus dichloride、Dichlorophenoxyphosphine、phenyl dichlorophosphinite、Phosphorigsaeurephenylesterdichlorid、Phenyl-phosphorodichloridit
CAS号
3426-89-9
分子式
C6H5Cl2OP
分子量
194.983
精确质量
193.946
PSA
22.82
LOGP
3.7699
编号系统
EINECS号
222-330-6
物化性质
密度
1.359
沸点
99ºC (12 mmHg)
闪点
87.5ºC
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放
安全信息
危险类别码
R34; R23; R22
海关编码
2909309090
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
三氯化磷与苯酚反应可以制备二氯亚磷酸苯酯，但目标产物产率很低。当在反应体系中加入MgCl2并仔细监控反应，可得到高产率产物 (
式1)。
式1)。
用途
二氯亚磷酸苯酯是很好的磷酰化试剂, 用于形成亚磷酸酯、磷酸三酯以及环状有机磷化合物。还适用于高分子合成和酰胺化合物的脱水。合成有机磷化合物二氯亚磷酸苯酯与含有羟基的化合物反应生成亚磷酸三酯 (
式2)，在氧化试剂氧化下，亚磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (
式3)。合成有机膦化合物二氯亚磷酸苯酯与醛、胺或酰胺反应可以合成含有P-C键的化合物 (
式4)。用于手性有机膦的合成二氯亚磷酸苯酯与手性试剂反应生成手性亚磷酸三酯，它可用作铜催化剂的配体 (
式5)。用于合成磷酰胺二氯亚磷酸苯酯与叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反应生成核苷亚磷酸二酯，然后在NCS存在下与氨基酸酯反应，可制备核苷磷酰胺，这类化合物具有抗HIV活性，是一类前药 (
式6)。
式2)，在氧化试剂氧化下，亚磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (
式3)。合成有机膦化合物二氯亚磷酸苯酯与醛、胺或酰胺反应可以合成含有P-C键的化合物 (
式4)。用于手性有机膦的合成二氯亚磷酸苯酯与手性试剂反应生成手性亚磷酸三酯，它可用作铜催化剂的配体 (
式5)。用于合成磷酰胺二氯亚磷酸苯酯与叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反应生成核苷亚磷酸二酯，然后在NCS存在下与氨基酸酯反应，可制备核苷磷酰胺，这类化合物具有抗HIV活性，是一类前药 (
式6)。
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