化合物简介
二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。 实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得： PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+ 碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。
基本信息
中文名称
联苯甲酰
英文名称
benzil
中文别名
苯偶酰、二苯乙二醛、二苯基乙二酮、联苯酰
英文别名
Benzil、Dibenzoyl Zone Refined、Esacure KBO、Ethanedione, diphenyl-、BIBENZOYL、Diphenylethanedione Zone Refined、CHC-12、Diphenylethanedione、DIBENZOYL、Diphenylglyoxal Zone Refined
CAS号
134-81-6
分子式
C14H10O2
分子量
210.228
精确质量
210.068
PSA
34.14
LOGP
2.7522
编号系统
MDL号
MFCD00003080
RTECS号
DD1925000
EINECS号
205-157-0
PubChem号
24891811
BRN号
608047
物化性质
外观与性状
黄色晶体
密度
1,521 g/cm3
沸点
346 °C
熔点
94-95°C(lit.)
闪点
346-348°C
折射率
1.594
水溶解性
0.5 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
通风低温干燥
蒸汽压
5.54E-05mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
DD1925000
安全说明
S26-S36-S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
29143900
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。
2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。
3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻
(2)20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯的联苯甲酰
(1)19g,收率96.8%,mp94～96℃。
4.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻
(2)和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰
(1)19g,收率90%,mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。
5.制法: 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔
(2)178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1
:1),得化合物
(1)205mg,收率98%。
2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。
3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻
(2)20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯的联苯甲酰
(1)19g,收率96.8%,mp94～96℃。
4.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻
(2)和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰
(1)19g,收率90%,mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。
5.制法: 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔
(2)178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1
:1),得化合物
(1)205mg,收率98%。
用途
1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
2. 用作医药中间体。
2. 用作医药中间体。
合成路线
共找到633条合成路线 >海关数据
共找到7个国家海关数据 >上游原料
共找到275个上游原料 >