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氟苯

氟苯

CAS号:462-06-6
英文名:monofluorobenzene
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化合物简介
氟苯是有机化合物,分子式为C6H5F,通常简写为PhF。这种物质是苯的衍生物,氟原子与苯环直接相连。其熔点为-44℃,低于苯,这是由于氟取代基破坏苯环的对称性,使分子无法如未取代的苯一般良好堆叠而结晶。相比之下,其沸点只与苯相差4℃。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.由苯胺经希曼(Schiemann)反应而得。苯胺用31%盐酸成盐后,降温至-8℃,加亚硝酸钠溶液重氮化。将重氮液降温至-10℃,加入氟硼酸溶液,生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐,过滤。将氟硼酸重氮苯干燥后进行热解。同时馏出生成的氟苯,馏出液用氢氧化钠溶液洗涤,再用水洗,干燥后进行蒸馏,即得成品,收率约53%。此法消耗大量硼酸,废气多,成本较高。
2.用干燥的亚硝酸钠与苯胺在无水氟化氢中作用,然后使重氮化合物溶液保持40℃以下,收率80%。此法优点是成本低,废气少。
3.三氟醋酐法 以三氟醋酐与环己烷为原料,经加成反应,然后与氟化氢反应生成1,1-二氟环己烷和三氟醋酸;1,1-二氟环己烷再经脱氢、脱氟化氢,即得氟苯。
用途
1.该品主要用于制抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等主要原材料。同时还用于农药杀虫剂和杀卵剂及塑料和树脂聚合物的鉴定。氟苯与γ-氯代丁酰氯缩合可制得γ-氯代对氟苯丁酮,用于合成氟哌啶醇,是丁酰苯类抗精神病药中最常用的药物。
2.用作杀虫、杀卵剂,及用于塑料和树脂聚合物的鉴定。