化合物简介
N,N-二甲基苯胺（N,N-dimethylaniline），有时简称二甲基苯胺，由苯胺的两个氨基氢被两个甲基取代后形成。它是油状液体，分子式为C8H11N，用作溶剂，也用于特屈儿炸药的合成。
基本信息
中文名称
N,N-二甲基苯胺
英文名称
N,N-dimethylaniline
中文别名
二甲胺苯、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲苯胺,二甲基苯胺
英文别名
N,N-Dimethylbenzeneamine、N,N-Dimethylaniline、phenyldimethylamine、Aniline,N,N-dimethyl、N,N-DiMethylaniline、Benzenamine, N,N-dimethyl-、dimethylphenylamine、Benzenamine,N,N-dimethyl、N,N-Dimethylbenzenamine、N,N-Dimethylphenylamine、N,N-dimethyl-aniline
CAS号
121-69-7
分子式
C8H11N
分子量
121.18
精确质量
121.089
PSA
3.24
LOGP
1.7526
编号系统
PubChem号
24864585
RTECS号
BX4725000
EINECS号
204-493-5
MDL号
MFCD00008304
BRN号
507140
物化性质
外观与性状
淡黄色至棕色油性液体,像胺的气味
密度
1.033g/mLat 25°C
沸点
193-194°C(lit.)
熔点
1.5-2.5°C(lit.)
闪点
158°F
折射率
n20/D 1.557(lit.)
水溶解性
1 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, halogens. Combustible.
储存条件
库房通风低温干燥,与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
3 (vs air)
蒸汽压
0.462mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
BX4725000
安全说明
S53-S45-S61-S36/37-S28A-S28
危险类别码
R23/24/25; R40; R51/53
WGK Germany
3
海关编码
2921492000
危险品运输编码
UN 2253 6.1/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
1.由苯胺与甲醇在硫酸存在下,经高温高压反应而得。工艺流程:
1、在反应釜内加入苯胺790kg、甲醇625kg、硫酸85kg(均铵100%计),控制温度210-215℃,压力3.1MPa,反应4h,然后泄压,物料排放至分离器,用30%氢氧化钠中和,静置,分出下层季铵盐。然后在160℃、0.7-0.9MPa下水解反应3h,所得水解产物与上层油状物合并经水洗后真空蒸馏得成品。
2、以甲醇和苯胺为原料,在甲醇过量、常压、200-250℃的条件下,通过氧化铝催化剂合成。原料消耗定额:苯胺790kg/t、甲醇625kg/t、硫酸85kg/t。实验室制备可将苯胺与磷酸三甲酯反应。
3、将苯胺和甲醇混合(n苯胺:n甲醇≈1
:3),并通过往复式无脉冲计量泵按空速0.5h-1注入装有催化剂的反应器,反应流出物先进入玻璃气液分离器,分离器下部收集的液体定时取出进行色谱分析。 4、2001年南开大学和天津瑞凯科技发展有限公司联合研制了一种高效苯胺甲基化催化剂,实现了气相合成N,N-二甲基苯胺。工艺过程如下:液体苯胺与甲醇比例混合后,在汽化塔中汽化,然后进入管状反应器、空速为0.5-1.0h-1(管状反应器的固定床装有负载型纳米固体催化剂),在250-300℃、常压下连续生产。DMA收率达96%以上。 精制方法:常含有苯胺、N-甲基苯胺等杂质。精制时将N,N-二甲基苯胺溶解于40%硫酸中,进行水蒸气蒸馏。加入氢氧化钠使呈碱性。继续进行水蒸气蒸馏。馏出物分去水层,用氢氧化钾干燥。在乙酐存在下进行常压蒸馏。馏出物用水洗涤,除去微量的乙酐,用氢氧化钾,其次用氧化钡干燥,在氮气流中进行减压蒸馏。其他的精制方法有:加入10%的乙酐回流几小时,以除去伯胺和仲胺。冷却后加入过量的20%的盐酸,用乙醚萃取。盐酸层加碱使呈碱性,再用乙醚萃取,醚层用氢氧化钾干燥后在氮气流下减压蒸馏。也可以将N,N-二甲基苯胺转变成苦味酸盐,重结晶至熔点恒定后用温热的10%的氢氧化钠水溶液分解苦味酸盐。再用乙醚萃取,水洗和干燥后减压蒸馏。
5.苯胺、甲醇和硫酸按比例混合均匀,在高压釜内进行缩合反应,反应产物经泄压回收甲醇后,加碱中和、分离再经减压蒸馏即得产品。
6.苯胺与磷酸三甲酯进行甲基化反应可生成N,N-二甲基苯胺:然后用乙醚萃取,干燥蒸馏。
7.在铜-锰体系或铜-锌- 铬体系的齐格勒触媒的催化床上于280℃通入按1∶ 3.5的比例配制的苯胺和甲醇混合蒸气,可合成N,N-二甲基苯胺。得到的N,N-二甲基苯胺经54块塔板的精馏装置上收集193-195℃间馏分,装入棕色玻璃瓶内即可。为制备色谱纯N,N-二甲基苯胺,可以氮气为载气,在带有犇犅犛柱的制备气相色谱仪上注入上述精馏得到的N,N-二甲基苯胺,通过分离收集主组分峰馏分,然后装入玻璃安瓿瓶中密封即可。
1、在反应釜内加入苯胺790kg、甲醇625kg、硫酸85kg(均铵100%计),控制温度210-215℃,压力3.1MPa,反应4h,然后泄压,物料排放至分离器,用30%氢氧化钠中和,静置,分出下层季铵盐。然后在160℃、0.7-0.9MPa下水解反应3h,所得水解产物与上层油状物合并经水洗后真空蒸馏得成品。
2、以甲醇和苯胺为原料,在甲醇过量、常压、200-250℃的条件下,通过氧化铝催化剂合成。原料消耗定额:苯胺790kg/t、甲醇625kg/t、硫酸85kg/t。实验室制备可将苯胺与磷酸三甲酯反应。
3、将苯胺和甲醇混合(n苯胺:n甲醇≈1
:3),并通过往复式无脉冲计量泵按空速0.5h-1注入装有催化剂的反应器,反应流出物先进入玻璃气液分离器,分离器下部收集的液体定时取出进行色谱分析。 4、2001年南开大学和天津瑞凯科技发展有限公司联合研制了一种高效苯胺甲基化催化剂,实现了气相合成N,N-二甲基苯胺。工艺过程如下:液体苯胺与甲醇比例混合后,在汽化塔中汽化,然后进入管状反应器、空速为0.5-1.0h-1(管状反应器的固定床装有负载型纳米固体催化剂),在250-300℃、常压下连续生产。DMA收率达96%以上。 精制方法:常含有苯胺、N-甲基苯胺等杂质。精制时将N,N-二甲基苯胺溶解于40%硫酸中,进行水蒸气蒸馏。加入氢氧化钠使呈碱性。继续进行水蒸气蒸馏。馏出物分去水层,用氢氧化钾干燥。在乙酐存在下进行常压蒸馏。馏出物用水洗涤,除去微量的乙酐,用氢氧化钾,其次用氧化钡干燥,在氮气流中进行减压蒸馏。其他的精制方法有:加入10%的乙酐回流几小时,以除去伯胺和仲胺。冷却后加入过量的20%的盐酸,用乙醚萃取。盐酸层加碱使呈碱性,再用乙醚萃取,醚层用氢氧化钾干燥后在氮气流下减压蒸馏。也可以将N,N-二甲基苯胺转变成苦味酸盐,重结晶至熔点恒定后用温热的10%的氢氧化钠水溶液分解苦味酸盐。再用乙醚萃取,水洗和干燥后减压蒸馏。
5.苯胺、甲醇和硫酸按比例混合均匀,在高压釜内进行缩合反应,反应产物经泄压回收甲醇后,加碱中和、分离再经减压蒸馏即得产品。
6.苯胺与磷酸三甲酯进行甲基化反应可生成N,N-二甲基苯胺:然后用乙醚萃取,干燥蒸馏。
7.在铜-锰体系或铜-锌- 铬体系的齐格勒触媒的催化床上于280℃通入按1∶ 3.5的比例配制的苯胺和甲醇混合蒸气,可合成N,N-二甲基苯胺。得到的N,N-二甲基苯胺经54块塔板的精馏装置上收集193-195℃间馏分,装入棕色玻璃瓶内即可。为制备色谱纯N,N-二甲基苯胺,可以氮气为载气,在带有犇犅犛柱的制备气相色谱仪上注入上述精馏得到的N,N-二甲基苯胺,通过分离收集主组分峰馏分,然后装入玻璃安瓿瓶中密封即可。
用途
主要用作染料中间体，用于制香兰素、偶氮染料、三苯基甲烷染料，也可作溶剂、稳定剂、分析试剂等。
合成路线
共找到1117条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到267个上游原料 >