乙酰苯胺

CAS号：103-84-4

英文名：N-phenylacetamide

分子式

C8H9NO

熔点

113-115°C(lit.)

密度

1,121 g/cm3

分子量

135.163

沸点

304°C(lit.)

溶解度

5 g/L (25 ºC)

信号词

危险品标志

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化合物简介

乙酰苯胺，又名N- Phenylacetamide、Acetanilide，或商标名称Antifebrin，是一种白色有光泽片状结晶或叶片或鳞片状的固体化学品。

基本信息

中文名称

乙酰苯胺

英文名称

N-phenylacetamide

中文别名

英文别名

N-Phenylacetamide、Acetanilide、usafek-3、Acetamide, N-phenyl-、ACETANIL、Phenalgene、N-phenyl-acetamide、Phenalgin、Acetylaniline、ANTIFEBRIN、Acetanilid、N-acetylaniline、methylenecarboxanilide

CAS号

103-84-4

分子式

C8H9NO

分子量

135.163

精确质量

135.068

PSA

29.1

LOGP

1.718

编号系统

MDL号

MFCD00008674

RTECS号

AD7350000

BRN号

606468

PubChem号

24864694

EINECS号

203-150-7

物化性质

外观与性状

无色有闪光的小叶状固体。

密度

1,121 g/cm3

沸点

304°C(lit.)

熔点

113-115°C(lit.)

闪点

173 °C

水溶解性

5 g/L (25 ºC)

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, caustics, alkalies.

蒸汽密度

4.65 (vs air)

蒸汽压

1 mm Hg ( 114 °C)

安全信息

RTECS号

AD7350000

安全说明

S22; S26; S36

危险类别码

R22; R36/37/38

WGK Germany

海关编码

29242995

危险品标志

生产方法及用途

生产方法

1.由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。

用途

1.是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体。
2.用作分析试剂,用于有机元素(C、H、N)定量分析的标样,铈、铬、铅、硝酸盐、亚硝酸盐的检定及过氧化氢的稳定剂,也用于制药工业。
3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
4.本品常用于磺胺药物的原料,也用于染料、橡胶硫化促进剂及合成樟脑等。

合成路线

74497-02-2