化合物简介
喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C9H7N。 将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。 喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。 喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。
基本信息
中文名称
喹啉
英文名称
quinoline
中文别名
氮杂萘、苯并吡啶
英文别名
Leucol、1-Azanaphthalene、Quinoline、Chinoleine、Chinolin、1-Benzazine、Chinoline、Benzopyridine、Quinolin
CAS号
91-22-5
分子式
C9H7N
分子量
129.159
精确质量
129.058
PSA
12.89
LOGP
2.2348
编号系统
MDL号
MFCD00006736
EINECS号
202-051-6
物化性质
外观与性状
无色至棕色液体
密度
1.093g/mLat 25°C(lit.)
沸点
113-114°C11mm Hg(lit.)
熔点
−17-−13°C(lit.)
闪点
214°F
折射率
n20/D 1.625(lit.)
水溶解性
slightly soluble
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. May discolour on exposure to light. Hygroscopic - protect from moisture. Reacts violently and unpredictably with some materials, especially strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
4.5 (vs air)
蒸汽压
0.07 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
VA9275000
安全说明
S26-S36/37/39-S36-S23
危险类别码
R21/22; R37/38; R40; R41; R68
WGK Germany
2
海关编码
2933499090
危险品运输编码
UN 2656 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
信号词
Danger
危险标志
GHS06, GHS08, GHS09
危险性描述
H301; H312; H315; H319; H341; H350; H411
危险性防范说明
P201; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P313
生产方法及用途
生产方法
1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。 精制方法:粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质,蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有异喹啉,可加入少量盐酸,使异喹啉形成盐酸盐,于20℃过滤后,将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外,也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2
O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有:将重蒸馏过的喹啉用冰冷却,加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺,将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出,固体氢氧化钾干燥后减压分馏。
2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下,苯胺与甘油反应可生成喹啉: 精品可用水蒸气蒸馏,然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可 2将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀,慢慢加热至沸腾开始即停止加热,使其反应: 反应变缓和后,再加热沸腾5h。之后,冷却,加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯,小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,中和放出的热能使溶液沸腾,待稍缓和后,通入蒸汽,将喹啉全部蒸出,冷却后分出喹啉层,加入150ml浓硫酸,冷却至0～5℃,边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉 碘化钾试纸变蓝,然后,加热至不再产生大量气泡,采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物,再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,重复上述方法,将喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒状氢氧化钠干燥,减压蒸馏,在1862Pa下收集110～114℃馏分,即可得成品喹啉。
O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有:将重蒸馏过的喹啉用冰冷却,加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺,将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出,固体氢氧化钾干燥后减压分馏。
2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下,苯胺与甘油反应可生成喹啉: 精品可用水蒸气蒸馏,然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可 2将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀,慢慢加热至沸腾开始即停止加热,使其反应: 反应变缓和后,再加热沸腾5h。之后,冷却,加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯,小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,中和放出的热能使溶液沸腾,待稍缓和后,通入蒸汽,将喹啉全部蒸出,冷却后分出喹啉层,加入150ml浓硫酸,冷却至0～5℃,边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉 碘化钾试纸变蓝,然后,加热至不再产生大量气泡,采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物,再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,重复上述方法,将喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒状氢氧化钠干燥,减压蒸馏,在1862Pa下收集110～114℃馏分,即可得成品喹啉。
用途
制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉酮等农药。
合成路线
共找到619条合成路线 >海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2933499090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
共找到252个上游原料 >