8-羟基喹啉

CAS号：148-24-3

英文名：quinolin-8-ol

分子式

C9H7NO

熔点

70-73°C(lit.)

密度

1.03

分子量

145.158

沸点

267°C752mm Hg(lit.)

溶解度

INSOLUBLE

信号词

Warning

危险品标志

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化合物简介

8-羟基喹啉是一种有机物，化学式为C9H7NO。

基本信息

中文名称

8-羟基喹啉

英文名称

quinolin-8-ol

中文别名

8-氢氧化喹啉、8-羟基氮杂萘、8-喹啉醇、喹啉醇

英文别名

8-Hydroxyquinoline、8-Oxychinolin、Tumex、8-quinolinol、8-OQ、8-Quinol、Fennosan、Quinolin-8-ol、8-OH-quinoline、8-oxyquinoline、8-Quinolinol、8-hydroxy-quinoline、8-Quinolinone、Quinophenol

CAS号

148-24-3

分子式

C9H7NO

分子量

145.158

精确质量

145.053

PSA

33.12

LOGP

1.9404

编号系统

RTECS号

VC4200000

MDL号

MFCD00006807

EINECS号

205-711-1

BRN号

114512

PubChem号

24855220

物化性质

外观与性状

白色至淡黄色晶体

密度

1.03

沸点

267°C752mm Hg(lit.)

熔点

70-73°C(lit.)

闪点

267°C

水溶解性

INSOLUBLE

稳定性

Stable under normal temperatures and pressures. Darkens and decomposes on exposure to light.

储存条件

Store at RT.

安全信息

RTECS号

VC4200000

安全说明

S45-S36/37/39-S26

WGK Germany

危险类别码

R22; R36/37/38; R68

危险品运输编码

2811

海关编码

2933499090

危险品标志

危险标志

GHS07

信号词

Warning

危险性描述

H302

生产方法及用途

生产方法

1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。
2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。
3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下: ①磺化过程以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100～180℃下,磺化2～3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。 ②碱熔过程在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200～240℃左右熔融30～40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。 ③蒸馏过程将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。

用途

该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比。

合成路线