化合物简介
甲基橙是一种常用的酸碱指示剂或pH指示剂。
基本信息
中文名称
甲基橙
英文名称
Methyl Orange
中文别名
C.I.酸性橙52、酸性橙52、金莲橙D、半日花素B、对二甲氨基偶氮苯磺酸钠、对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠
英文别名
Acid Orange 52、HELIANTHINE、4-dimethylaminoazobenzene-4\'-sulfonic acid,sodium salt、orange3、S NO 176、Tropaeolin D、helianthine B、HELIANTHIN、BETZ 0211、Benzenesulfonic acid, 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]azo]-, sodium salt、oranziii、ORANGE III
CAS号
547-58-0
分子式
C14H14N3NaO3S
分子量
327.334
精确质量
327.065
PSA
93.54
LOGP
4.1529
编号系统
MDL号
MFCD00007502
物化性质
外观与性状
橙色-黄色粉末
密度
0.987g/mLat 25°C
沸点
100ºC
熔点
300 °C
闪点
37 °C
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
Store at RT.
安全信息
RTECS号
DB6327000
安全说明
45-24/25-16-36/37/39
危险类别码
R10
WGK Germany
3
海关编码
2927000090
危险品运输编码
UN 3143 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
1.由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。
2.在盛有6L氢氧化钠 （ 2mol/l）的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解 （ 溶液对石蕊试纸呈碱性） 。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点 （ 试纸变蓝） 。上述过程反应式为：
制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L1mol/L酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶：
粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（ 每20ml热水溶解1g结晶） ，趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。
2.在盛有6L氢氧化钠 （ 2mol/l）的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解 （ 溶液对石蕊试纸呈碱性） 。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点 （ 试纸变蓝） 。上述过程反应式为：
制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L1mol/L酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶：
粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（ 每20ml热水溶解1g结晶） ，趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。
用途
作酸碱指示剂，pH 1（红）- 4（黄），也用于生物染色。
合成路线
共找到9条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到10个上游原料 >