1,2-二羟基蒽醌_CAS号:72-48-0_分子式、生产方法、用途、产品-灵元素

化合物简介

茜素即1,2-二羟基蒽醌，是一个常用的染料。橘红色针状晶体或赭黄色粉末。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、吡啶和苯。可从茜草根部提取，但目前一般采用工业合成法得到，是用蒽醌-2-磺酸、氢氧化钠与硝酸钾或氯酸钾共熔，或在水溶液加热条件下反应制取。它是第一个通过人工合成得到的天然染料。茜素自古就在中亚、埃及、欧洲和中国被作为红色染料使用。1804年英国的乔治·菲尔德发现用明矾水溶液处理茜素后，茜素会发生色淀，变为不溶的固体染料，从而延长了它作为染料的使用寿命。用其他金属盐代替明矾，可以得到其他颜色的染料。 1826年，法国的Pierre-Jean Robiquet确认了茜草根含有两种染料，即茜素红及红紫素（羟基茜素）。茜素的首个合成路线是1868年由德国化学家卡尔·格雷贝、卡尔·里伯曼和英国化学家威廉·珀金几乎同时发现的。格雷贝和里伯曼的方法十分昂贵，难以投入生产，相反，珀金的方法之一便是以煤焦油产品蒽作原料，先制取蒽醌，然后磺化、碱熔得到茜素，产率很高。因此该法仍是目前工业上制取茜素的方法。深茜红（茜素红、玫瑰红）是一种红色的染料，利用茜素制成。深茜红色：

基本信息

中文名称

1,2-二羟基蒽醌

英文名称

alizarin

中文别名

茜素、媒染红11、茜草素、颜料红83、芹黄素、C.I.颜料红83、1,2-二羟基

英文别名

Red 83、Pincoffin、1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione、Alizarina、Aliazrin、S NO 1141、Alizarin、dihydroxyanthraquinone、1,2-Dihydroxy anthraquinone、ALIZARIN、9,10-Anthracenedione, 1,2-dihydroxy-、1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone、Alizarine、mordant red 11

CAS号

72-48-0

分子式

C14H8O4

分子量

240.211

精确质量

240.042

PSA

74.6

LOGP

1.8732

编号系统

UNII

60MEW57T9G

物化性质

外观与性状

橙色-红色晶体或粉末

密度

1.06g/mLat 20°C

沸点

430 °C

熔点

287 °C

闪点

430°C subl.

折射率

1.732

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

安全信息

RTECS号

YO8300000

安全说明

S26-S36-S24/25-S22

危险类别码

R36/38

WGK Germany

3

海关编码

2914700090

危险品标志

Xi

生产方法及用途

生产方法

1.在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。

用途

1.酸碱指示剂。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色的染色剂。
2.茜草素对金黄色葡萄球菌的生长有抑制作用,能抑制大鼠皮肤结缔组织的通透性,与芦丁相似,可能有抗炎作用。可安全使用为化妆品色素和唇膏色素,无任何副作用。与一些酚羟基、苯胺衍生物配合,可用作无刺激性的氧化发用染料助剂,使色泽柔和、持久。

合成路线

9,9-二蒽-10,10-9H,9H-二酮