化合物简介
Cyclohexene oxide is a cycloaliphatic epoxide. It can react in cationic polymerization to poly(cyclohexene oxide). As cyclohexene is monovalent, poly(cyclohexene oxide) is a thermoplastic.
基本信息
中文名称
环氧环己烷
英文名称
7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
中文别名
环己烯氧化物、1,2-环氧环己烷、氧化环己烯
英文别名
Tetramethyleneoxirane、Cyclohexene oxide、7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane、3,4-diepoxycyclohexane、cyclohexane-1,2-epoxide、Cyclohexylene oxide、3,4-epoxycyclohexane、Cyclohexene epoxide、1,2-Epoxycyclohexane,7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane、Cyclohexane,1,2-epoxy、1,2-Epoxycyclohexane、1,2-EPOXYCYCLOHEXANE、Cyclohexene 1-oxide
CAS号
286-20-4
分子式
C6H10O
分子量
98.143
精确质量
98.0732
PSA
12.53
LOGP
1.3278
编号系统
MDL号
MFCD00005162
EINECS号
206-007-7
物化性质
外观与性状
透明无色至黄色液体
密度
0.97g/mLat 25°C(lit.)
沸点
129-130°C(lit.)
熔点
-40 °C
闪点
81°F
折射率
n20/D 1.452(lit.)
水溶解性
INSOLUBLE
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放,不宜久储,以防聚合
蒸汽压
12mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
RN7175000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S16
危险类别码
R10; R20/21/22; R34
WGK Germany
1
海关编码
29109000
危险品运输编码
UN 2924 3/PG 3
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
危险性描述
H226; H302; H311 + H331; H314
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS05, GHS06
危险性防范说明
P261; P280; P305 + P351 + P338; P310
生产方法及用途
生产方法
由环己烯氧化制得。
制备方法1:向250ml的反应器中加入二恶烷58g,环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2
O3)0.1g,加热至92oC之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二恶烷中的溶液,共沸蒸馏除去水,添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。
制备方法2:正丙醇35g,环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60oC,反应3h后得到环氧己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。
制备方法3:向带有搅拌器、回流冷凝器的300ml反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2
O3)反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,再馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。
制备方法4:向带有搅拌器、回流冷凝器的500ml反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81oC,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~9
0 oC。反应产物中残留0.0142mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烯,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。
5.制法: 2-氯环己醇
(3):于反应瓶中加入500mL水,25g氯化汞,溶解后加入800g冰水。另将190g氢氧化钠溶于500mL水中,冷却后与上面的混合物混合,冰盐浴冷却下通入氯气,直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600mL冷硝酸(1.5mol/L),得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中,用标准的硫代硫酸钠溶液滴定,计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%之间。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入环己烯
(2)123g(1.5mol),冰水浴冷却,剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液,保持反应温度在15～20℃之间。搅拌片刻后取出1mL反应液,加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时,再加入次氯酸溶液,如此反复,直至反应完全。将反应液用食盐饱和,而后碱进行水蒸气蒸馏,直至无油状物。馏出物用实验饱和,分出油层,水层以乙醚提取,合并油层与提取液,无水硫酸钠干燥,水浴蒸出乙醚。而后减压蒸馏,收集88～90℃/2.67kPa的馏分,得2-氯环己醇
(3)145g,收率72%。1,2-环氧环己烷
(1):于装有搅拌器的反应瓶中,加入200mL水,氢氧化钠35g(0.88mol),搅拌溶解。冷后加入2-氯环己醇
(3)115g(0.86mol),剧烈搅拌1h。分出油层,用高效分馏柱分馏,收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的馏分。100～129℃的馏分主要为1,2-环氧环己烷和少量的水。分去水后重新分馏,收集129～134℃的馏分。共得1,2-环氧环己烷
(1)58g,收率70%。
制备方法1:向250ml的反应器中加入二恶烷58g,环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2
O3)0.1g,加热至92oC之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二恶烷中的溶液,共沸蒸馏除去水,添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。
制备方法2:正丙醇35g,环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60oC,反应3h后得到环氧己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。
制备方法3:向带有搅拌器、回流冷凝器的300ml反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2
O3)反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,再馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。
制备方法4:向带有搅拌器、回流冷凝器的500ml反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81oC,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~9
0 oC。反应产物中残留0.0142mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烯,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。
5.制法: 2-氯环己醇
(3):于反应瓶中加入500mL水,25g氯化汞,溶解后加入800g冰水。另将190g氢氧化钠溶于500mL水中,冷却后与上面的混合物混合,冰盐浴冷却下通入氯气,直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600mL冷硝酸(1.5mol/L),得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中,用标准的硫代硫酸钠溶液滴定,计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%之间。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入环己烯
(2)123g(1.5mol),冰水浴冷却,剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液,保持反应温度在15～20℃之间。搅拌片刻后取出1mL反应液,加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时,再加入次氯酸溶液,如此反复,直至反应完全。将反应液用食盐饱和,而后碱进行水蒸气蒸馏,直至无油状物。馏出物用实验饱和,分出油层,水层以乙醚提取,合并油层与提取液,无水硫酸钠干燥,水浴蒸出乙醚。而后减压蒸馏,收集88～90℃/2.67kPa的馏分,得2-氯环己醇
(3)145g,收率72%。1,2-环氧环己烷
(1):于装有搅拌器的反应瓶中,加入200mL水,氢氧化钠35g(0.88mol),搅拌溶解。冷后加入2-氯环己醇
(3)115g(0.86mol),剧烈搅拌1h。分出油层,用高效分馏柱分馏,收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的馏分。100～129℃的馏分主要为1,2-环氧环己烷和少量的水。分去水后重新分馏,收集129～134℃的馏分。共得1,2-环氧环己烷
(1)58g,收率70%。
用途
是合成农药杀螨剂克螨特【2-(4-叔丁基苯氧基)环己基-丙-2-炔基亚硫酸酯】的中间体,克螨特乳油的主要原料,也可以用于合成表面活性剂,橡胶助剂反-1,2-环己二醇、反-2-氨基环己醇等。
合成路线
共找到297条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到75个上游原料 >