化合物简介
Heptene is a higher olefin, or alkene with the formula C7H14. The commercial product is a liquid that is a mixture of isomers. It is used as an additive in lubricants, as a catalyst, and as a surfactant. This chemical is also known as heptylene.
基本信息
中文名称
1-庚烯
英文名称
1-HEPTENE
中文别名
正庚烯、正戊基乙烯、正庚烯,正戊基乙烯
英文别名
2-propylbutanoic acid、ethylpentene、2-ethyl-valeric acid、Ethylpropylacetic acid、2-Aethyl-valeriansaeure、2-ethyl-pentanoic acid、1-Heptene、methylene hexane、2-Ethylpentansaeure、n-hept-1-ene、ethylpentanoic acid、Pentanoic acid,2-ethyl、2-Ethyl-2-propylacetic acid
CAS号
592-76-7
分子式
C7H14
分子量
98.1861
精确质量
98.1096
PSA
0.0
LOGP
2.7527
编号系统
MDL号
MFCD00009531
EINECS号
209-767-8
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
0.697g/mLat 25°C(lit.)
沸点
94°C(lit.)
熔点
−119°C(lit.)
闪点
16°F
折射率
n20/D 1.400(lit.)
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合
蒸汽压
101 mm Hg ( 37.7 °C)
安全信息
RTECS号
MJ8840000
安全说明
S16-S26-S36-S62
危险类别码
R11; R36/37/38; R65
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 2278 3/PG 2
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
Xn; F
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 正丁基溴化镁:于500mL装有搅拌器、回流冷凝器(带有氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入12.2g(0.5mol)干燥的镁屑,少量的碘,100mL用金属钠干燥的乙醚。慢慢滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴
(2)与150mL乙醚配成的溶液。先加入约10mL,微微加热以促进反应的进行。反应剧烈进行后,移去热源,滴加正丁基溴的乙醚溶液,控制滴加速度,以保持反应不至于太剧烈,必要时可用水浴冷却。加完后继续搅拌反应,直至镁基本反应完。冷却后得正丁基溴化镁
(3)溶液。 1-庚烯
(1):更换上面装置的滴液漏斗,漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),无水乙醚25mL,将反应瓶用冷水冷却,慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液,滴加速度控制在乙醚微微沸腾。若反应过于剧烈,可用冰水浴冷却。加完后继续回流反应1h。冷却后慢慢倒入过量的碎冰中,将固体物粉碎,加入稀硫酸或浓的硫酸铵溶液分割。分出乙醚层,用 氨水的硫酸铵溶液洗涤以除去镁盐,无水硫酸镁干燥。分馏,先蒸出乙醚,而后收集93～95℃的镏分,得1-庚烯
(1)29g,收率70%。
2.制法: 正庚基三甲基碘化铵
(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入22.8(0.2mol)辛新蒸馏的正庚基胺
(2),74g(0.4mol)新蒸馏过的三丁胺合60mL干燥的DMF,冰水冷却下滴加碘甲烷80g(0.56mol)。加完后于室温放置过夜。加入200mL干燥的乙醚,充分搅拌后冰水浴中静置。过滤析出的固体,乙醚洗涤,无水乙醇中重结晶,得正庚基三甲基碘化胺
(3)37g,mp145～146℃,收率84%。正庚基三甲基氢氧化铵
(4):将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃。另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃,剧烈搅拌下将氢氧化钠溶液倒入硝酸银溶液中,静置,使氢氧化银沉于底部,以倾洗法用蒸馏水洗涤5次。将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水,再加入20mL乙醇。剧烈搅拌下加入氧化银,同时通入氮气搅拌反应2h。滤去银盐,用少量水洗涤。滤液于旋转蒸发器中减压浓缩(浴温40℃),得到无色粘稠的液体正庚基氢氧化铵
(4)。1-庚烯
(1):于装有搅拌器、温度计、通气导管和蒸馏装置的反应瓶中(接受瓶用冰水浴冷却),加入上面得到的正庚基三甲基氢氧化铵
(4),再加入少量的水。油浴加热至160℃,蒸出水。升温至约190℃使
(4)不断分解,蒸出生成的产物,直至反应瓶中基本上无反应物为止。将馏出物倒入分液漏斗中,用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀盐酸洗涤(洗去三甲胺),再用水洗,无水硫酸钠干燥后,蒸出乙醚,而后进行分馏,收集(93～94℃)的馏分,得1-庚烯
(1)约6g,收率60%。
3.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入镁屑12.2g(0.5mol),100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘,慢慢加热使反应开始。而后滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(与先加入的5g一起共68.5g,0.5mol)的混合液。保持反应液回流,约1h甲烷。搅拌反应20min,生成丁基溴化镁
(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL无水乙醚,剧烈搅拌下慢慢滴加烯丙基溴,滴加速度以保持反应液平稳回流为宜。若反应过于剧烈可用冰浴适当冷却。加完后继续搅拌反应45min。冷却后慢慢倒入碎冰中,固体物粉碎并用稀硫酸分解镁配合物。分出乙醚层,用硫酸铵溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。分馏,收集93～95℃的馏分,得1-庚烯
(1)29g,收率71%。
(2)与150mL乙醚配成的溶液。先加入约10mL,微微加热以促进反应的进行。反应剧烈进行后,移去热源,滴加正丁基溴的乙醚溶液,控制滴加速度,以保持反应不至于太剧烈,必要时可用水浴冷却。加完后继续搅拌反应,直至镁基本反应完。冷却后得正丁基溴化镁
(3)溶液。 1-庚烯
(1):更换上面装置的滴液漏斗,漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),无水乙醚25mL,将反应瓶用冷水冷却,慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液,滴加速度控制在乙醚微微沸腾。若反应过于剧烈,可用冰水浴冷却。加完后继续回流反应1h。冷却后慢慢倒入过量的碎冰中,将固体物粉碎,加入稀硫酸或浓的硫酸铵溶液分割。分出乙醚层,用 氨水的硫酸铵溶液洗涤以除去镁盐,无水硫酸镁干燥。分馏,先蒸出乙醚,而后收集93～95℃的镏分,得1-庚烯
(1)29g,收率70%。
2.制法: 正庚基三甲基碘化铵
(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入22.8(0.2mol)辛新蒸馏的正庚基胺
(2),74g(0.4mol)新蒸馏过的三丁胺合60mL干燥的DMF,冰水冷却下滴加碘甲烷80g(0.56mol)。加完后于室温放置过夜。加入200mL干燥的乙醚,充分搅拌后冰水浴中静置。过滤析出的固体,乙醚洗涤,无水乙醇中重结晶,得正庚基三甲基碘化胺
(3)37g,mp145～146℃,收率84%。正庚基三甲基氢氧化铵
(4):将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃。另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃,剧烈搅拌下将氢氧化钠溶液倒入硝酸银溶液中,静置,使氢氧化银沉于底部,以倾洗法用蒸馏水洗涤5次。将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水,再加入20mL乙醇。剧烈搅拌下加入氧化银,同时通入氮气搅拌反应2h。滤去银盐,用少量水洗涤。滤液于旋转蒸发器中减压浓缩(浴温40℃),得到无色粘稠的液体正庚基氢氧化铵
(4)。1-庚烯
(1):于装有搅拌器、温度计、通气导管和蒸馏装置的反应瓶中(接受瓶用冰水浴冷却),加入上面得到的正庚基三甲基氢氧化铵
(4),再加入少量的水。油浴加热至160℃,蒸出水。升温至约190℃使
(4)不断分解,蒸出生成的产物,直至反应瓶中基本上无反应物为止。将馏出物倒入分液漏斗中,用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀盐酸洗涤(洗去三甲胺),再用水洗,无水硫酸钠干燥后,蒸出乙醚,而后进行分馏,收集(93～94℃)的馏分,得1-庚烯
(1)约6g,收率60%。
3.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入镁屑12.2g(0.5mol),100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘,慢慢加热使反应开始。而后滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(与先加入的5g一起共68.5g,0.5mol)的混合液。保持反应液回流,约1h甲烷。搅拌反应20min,生成丁基溴化镁
(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL无水乙醚,剧烈搅拌下慢慢滴加烯丙基溴,滴加速度以保持反应液平稳回流为宜。若反应过于剧烈可用冰浴适当冷却。加完后继续搅拌反应45min。冷却后慢慢倒入碎冰中,固体物粉碎并用稀硫酸分解镁配合物。分出乙醚层,用硫酸铵溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。分馏,收集93～95℃的馏分,得1-庚烯
(1)29g,收率71%。
用途
1.用作溶剂和有机合成中间体。
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