化合物简介
Hexanal, or hexanaldehyde, is an alkyl aldehyde used in the flavor industry to produce fruity flavors. Its scent resembles freshly cut grass, like cis-3-hexenal.
基本信息
中文名称
正己醛
英文名称
hexanal
中文别名
己醛
英文别名
Hexanaldehyde、Capronaldehyde、Hexanal、Caproic aldehyde、n-Hexanal、hexyl aldehyde、n-Caproaldehyde、Caproaldehyde、Aldehyde C-6、Hexaldehyde
CAS号
66-25-1
分子式
C6H12O
分子量
100.159
精确质量
100.089
PSA
17.07
LOGP
1.7656
编号系统
EINECS号
200-624-5
MDL号
MFCD00007027
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
0.816g/mLat 20°C
沸点
130-131°C(lit.)
熔点
-56 °C
闪点
90°F
折射率
n20/D 1.4035(lit.)
水溶解性
4.8 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度
>1 (vs air)
蒸汽压
10 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
MN7175000
安全说明
S37/39-S26-S16
危险类别码
R10
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 1207 3/PG 3
海关编码
2912190090
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中,加入22.5mL的2,3-二甲基-2-丁基硼氢化物的THF溶液(其中含氢化物25mmol),冷至-20℃(干冰-四氯化碳)。而后搅拌下慢慢滴加正己酸
(2)0.58g(5mmol)的THF溶液(冷至-20℃)。10min后慢慢升温,并加热回流。于不同反应时间测定正己醛
(1)的含量。反应12h时
(1)的收率68%;反应24h时
(1)的收率88%;反应36h
(1)的收率98%。
2.制法: 于装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醚200mL,无水氯化亚锡57g。冷却下通入干燥的氯化氢气体,直至饱和,反应液分为两层。搅拌下滴加干燥的己腈
(2)19.5g(0.2mol),反应中析出亚胺盐酸盐结晶。加完后继续搅拌反应15min。滤出固体。将固体物加入另一反应瓶中,加入约50mL水,加热回流,直至水解完全。冷却、乙醚提取。无水硫酸镁干燥,分馏,先蒸出乙醚,而后收集127～129℃的馏分,得己醛
(1)19g,收率95%。
3.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器(装一氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入镁屑15g(0.675mol),无水乙醚50mL,一粒碘,3g干燥的1-溴戊烷
(2)。反应开始后,加入100mL无水乙醚。滴液漏斗中加入1-溴戊烷91.5g(共0.625mol)和100mL无水乙醚的混合液。控制滴加速度,以保持回流直至金属镁全部反应物。冷至5℃,于10min内加入原甲酸三乙酯74g(82mL,0,5mol),回流反应6h。蒸出乙醚,冷却下慢慢加入冰水冷却的6%的稀盐酸。当全部固体物进入溶液后,分出上层缩醛。将缩醛与由50g浓硫酸和350mL水配成的稀酸混合,蒸馏,收集己醛于盛有50g亚硫酸氢钠和150mL水配成的溶液的接受瓶中,分出油状物(1-戊醇)。水蒸气蒸馏蒸出约100mL水,这样可以进一步除去1-戊醇和气体杂质。剩余物冷却至45℃,慢慢加入40g碳酸氢钠和100mL水的化合物,水蒸气蒸馏,蒸出生成的己醛。分出上层有机层,得粗品1-己醛。水洗三次,无水硫酸镁干燥,分馏,收集127～129℃的馏分,得1-己醛
(1)25g,收率50%。
(2)0.58g(5mmol)的THF溶液(冷至-20℃)。10min后慢慢升温,并加热回流。于不同反应时间测定正己醛
(1)的含量。反应12h时
(1)的收率68%;反应24h时
(1)的收率88%;反应36h
(1)的收率98%。
2.制法: 于装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醚200mL,无水氯化亚锡57g。冷却下通入干燥的氯化氢气体,直至饱和,反应液分为两层。搅拌下滴加干燥的己腈
(2)19.5g(0.2mol),反应中析出亚胺盐酸盐结晶。加完后继续搅拌反应15min。滤出固体。将固体物加入另一反应瓶中,加入约50mL水,加热回流,直至水解完全。冷却、乙醚提取。无水硫酸镁干燥,分馏,先蒸出乙醚,而后收集127～129℃的馏分,得己醛
(1)19g,收率95%。
3.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器(装一氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入镁屑15g(0.675mol),无水乙醚50mL,一粒碘,3g干燥的1-溴戊烷
(2)。反应开始后,加入100mL无水乙醚。滴液漏斗中加入1-溴戊烷91.5g(共0.625mol)和100mL无水乙醚的混合液。控制滴加速度,以保持回流直至金属镁全部反应物。冷至5℃,于10min内加入原甲酸三乙酯74g(82mL,0,5mol),回流反应6h。蒸出乙醚,冷却下慢慢加入冰水冷却的6%的稀盐酸。当全部固体物进入溶液后,分出上层缩醛。将缩醛与由50g浓硫酸和350mL水配成的稀酸混合,蒸馏,收集己醛于盛有50g亚硫酸氢钠和150mL水配成的溶液的接受瓶中,分出油状物(1-戊醇)。水蒸气蒸馏蒸出约100mL水,这样可以进一步除去1-戊醇和气体杂质。剩余物冷却至45℃,慢慢加入40g碳酸氢钠和100mL水的化合物,水蒸气蒸馏,蒸出生成的己醛。分出上层有机层,得粗品1-己醛。水洗三次,无水硫酸镁干燥,分馏,收集127～129℃的馏分,得1-己醛
(1)25g,收率50%。
用途
1.用于合成香料和制取己酸。还用作气相色谱分析试剂。
2.用于高档香料、美容用品、肥皂、洗烫护理品、家居使用中。
3.常用于烘烤食品、冰冻乳制品、肉制品。
4.用于增塑剂,以及用于橡胶、树脂、杀虫剂的有机合成。
2.用于高档香料、美容用品、肥皂、洗烫护理品、家居使用中。
3.常用于烘烤食品、冰冻乳制品、肉制品。
4.用于增塑剂,以及用于橡胶、树脂、杀虫剂的有机合成。
合成路线
共找到571条合成路线 >上游原料
共找到183个上游原料 >