化合物简介
环己烯是六个碳的环烯烃，分子式为C6H10，室温下为无色液体。 环己烯可通过环己醇酸催化脱水制得。 与链状烯烃类似，环己烯能被高锰酸钾氧化，并与溴水发生加成反应
基本信息
中文名称
环己烯
英文名称
cyclohexene
中文别名
四氢化苯、1,2,3,4-四氢化苯、甲氢化苯、环已烯
英文别名
Cykloheksen、TETRAHYDROBENZENE、1,2,3,4-Tetrahydrobenzene、tetrahydro-benzen、Cyclohexene、Cyclohex-1-ene、cyclo-hexene、Cyclohexen、Tetrahydrobenzene、Hexanaphthylene
CAS号
110-83-8
分子式
C6H10
分子量
82.1436
精确质量
82.0783
PSA
0.0
LOGP
2.1166
编号系统
PubChem号
24867583
BRN号
906737
MDL号
MFCD00001539
RTECS号
GW2500000
EINECS号
203-807-8
物化性质
外观与性状
无色易燃液体
密度
0.811g/mLat 25°C(lit.)
沸点
83°C(lit.)
熔点
-104 °C
闪点
10°F
折射率
n20/D 1.446(lit.)
水溶解性
insoluble
稳定性
Stable in the absence of air - may form peroxides in storage. Incompatible with oxidizing agents. Highly flammable.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合
蒸汽密度
2.8 (vs air)
蒸汽压
77mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
GW2500000
安全说明
S16-S29-S33-S36/37
WGK Germany
1
危险类别码
R11; R21/22; R65
危险品运输编码
UN 2256 3/PG 2
海关编码
2902199090
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F; Xn
生产方法及用途
生产方法
1.由环己醇在催化剂硫酸存在下，加热生成环己烯，蒸馏得粗制品。再用精盐饱和液洗涤，然后用硫酸钠溶液中和微量的酸，经水洗、分层、干燥、过滤、精馏，收集82-85℃馏分得成品环己烯。
2.可通过硅胶或三氧化二铝蒸馏环己醇制备。
3.制法：
于圆底烧瓶中加入环己醇
(2)60g（0.6mol），2mL浓硫酸和几粒沸石，充分摇动混合均匀。装上分馏装置，接受瓶用冰水冷却。用电热套慢慢加热，控制加热速度，慢慢蒸出生成的环己烯和水，注意分馏柱顶端的温度不要超过90℃。当烧瓶中只剩下少量的残渣并出现烟雾时，停止加热。将镏出液用氯化钠饱和，再加入15mL(10%)的碳酸钠喝微量的酸。用分液漏斗分出水层，有机层用无水氯化钙干燥后，常压蒸馏，收集80～85℃的馏分，得环己烯
(1)①约35g，收率71%。注：
1、由于环己烯与水可形成共沸物(共沸点70.8℃，含水10%)，环己醇与环己烯可形成共沸物(共沸点64.9℃，含环己醇30.5%)，环己醇与水形成共沸物(共沸点97.8℃，含水80%)，所以，加热时温度不易过高，蒸馏速度不易过快，以减少环己醇的损失。
2、也可以用磷酸代替硫酸，于165～170℃滴加环己醇的方法来合成环己烯，收率79%～84%。
4.制法：
于装有搅拌器、滴液漏斗、分馏装置(接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中，加入邻苯二甲酸酐
(3)148g（1.0mol），苯磺酸5g。滴液漏斗中加入环己醇
(2)100mL（1.0mol），先加入约10mL环己醇，搅拌下油浴加热至微沸，而后慢慢滴加其余环己醇，约1h加完。加完后继续反应10～15min。将得到的镏出液分出来水分，无水硫酸钠干燥，分馏，收集82～84℃的馏分，得环己烯50～64g，收率61%～80%。
5.制法：
于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中，加入1-乙氧基环己烯
(2)7.21g（0.0572mol），异辛烷30mL。加热至沸。于1.5h内分批加入二异丁基氢化铝16.5g(0.116mol),控制加入速度和加入仪器，使产物缓慢蒸出。加完后继续加热直至蒸出约31mL。重新分馏，收集如下各种馏分：A，88～94℃,1.08g，n25D 1.4158；B，94～99℃,2.96g，n25D 1.3985；C，99～99.5℃，2.20g，n25D 1.3901。经气相色谱和红外光谱证明，各馏分都是环己烯与异辛烷的混合物，环己烯的总量1.5g，收率32%。
2.可通过硅胶或三氧化二铝蒸馏环己醇制备。
3.制法：
于圆底烧瓶中加入环己醇
(2)60g（0.6mol），2mL浓硫酸和几粒沸石，充分摇动混合均匀。装上分馏装置，接受瓶用冰水冷却。用电热套慢慢加热，控制加热速度，慢慢蒸出生成的环己烯和水，注意分馏柱顶端的温度不要超过90℃。当烧瓶中只剩下少量的残渣并出现烟雾时，停止加热。将镏出液用氯化钠饱和，再加入15mL(10%)的碳酸钠喝微量的酸。用分液漏斗分出水层，有机层用无水氯化钙干燥后，常压蒸馏，收集80～85℃的馏分，得环己烯
(1)①约35g，收率71%。注：
1、由于环己烯与水可形成共沸物(共沸点70.8℃，含水10%)，环己醇与环己烯可形成共沸物(共沸点64.9℃，含环己醇30.5%)，环己醇与水形成共沸物(共沸点97.8℃，含水80%)，所以，加热时温度不易过高，蒸馏速度不易过快，以减少环己醇的损失。
2、也可以用磷酸代替硫酸，于165～170℃滴加环己醇的方法来合成环己烯，收率79%～84%。
4.制法：
于装有搅拌器、滴液漏斗、分馏装置(接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中，加入邻苯二甲酸酐
(3)148g（1.0mol），苯磺酸5g。滴液漏斗中加入环己醇
(2)100mL（1.0mol），先加入约10mL环己醇，搅拌下油浴加热至微沸，而后慢慢滴加其余环己醇，约1h加完。加完后继续反应10～15min。将得到的镏出液分出来水分，无水硫酸钠干燥，分馏，收集82～84℃的馏分，得环己烯50～64g，收率61%～80%。
5.制法：
于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中，加入1-乙氧基环己烯
(2)7.21g（0.0572mol），异辛烷30mL。加热至沸。于1.5h内分批加入二异丁基氢化铝16.5g(0.116mol),控制加入速度和加入仪器，使产物缓慢蒸出。加完后继续加热直至蒸出约31mL。重新分馏，收集如下各种馏分：A，88～94℃,1.08g，n25D 1.4158；B，94～99℃,2.96g，n25D 1.3985；C，99～99.5℃，2.20g，n25D 1.3901。经气相色谱和红外光谱证明，各馏分都是环己烯与异辛烷的混合物，环己烯的总量1.5g，收率32%。
用途
用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。另外还可用作催化剂溶剂和石油萃取剂，高辛烷值汽油稳定剂。用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。
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