化合物简介
Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) is the organosulfur compound with the formula Et2NSF3. This liquid is a fluorinating reagent used for the synthesis of organofluorine compounds. The compound is colourless; older samples assume an orange colour.
基本信息
中文名称
二乙胺基三氟化硫
英文名称
Diethylaminosulfur trifluoride
中文别名
二乙氨基三氟化硫、三氟化二乙氨基硫、(二乙氨基)三氟化硫、二乙胺硫三氟化物、三氟化二乙氨基硫/DAST
英文别名
(DiethylaMino)sulfur Trifluoride、Sulfur Trifluoride Diethylamine Complex、N-ethyl-N-(trifluoro-λ<sup>4</sup>-sulfanyl)ethanamine、(Diethylamino)sulfur Trifluoride (DAST)
CAS号
38078-09-0
分子式
C4H10F3NS
分子量
161.189
精确质量
161.049
PSA
28.54
LOGP
2.7013
编号系统
EINECS号
253-771-2
MDL号
MFCD00000363
物化性质
外观与性状
无色油状
密度
1.22g/mLat 25°C(lit.)
沸点
30-32°C3mm Hg(lit.)
闪点
75°F
折射率
1.41-1.416
水溶解性
decomposes
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures. Combines vigorously or explosively with water.
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S16-S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R10; R14; R35; R5
海关编码
2930909090
危险品运输编码
UN 2920 8/PG 1
危险类别
8
包装等级
I
危险品标志
C
信号词
Danger
补充危害声明
与水剧烈反应。
危险性描述
H226; H302 + H312 + H332; H314
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
生产方法及用途
用途
二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能够将醇羟基转化成为相应的氟，将醛酮转化成为偕二氟化物。DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在 –7
8 oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (
式1)。仲醇的反应虽然也在 –7
8 oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流 (式2，
式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，
式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (
式6)。最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物，选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (
式7)。
8 oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (
式1)。仲醇的反应虽然也在 –7
8 oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流 (式2，
式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，
式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (
式6)。最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物，选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (
式7)。
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