化合物简介
苯丙酮酸是一种丙酮酸的衍生物。
基本信息
中文名称
苯丙酮酸
英文名称
keto-phenylpyruvic acid
中文别名
2-氧代-3-苯基丙酸、苯基丙酮酸、3-苯基丙酮酸、Α-酮苯丙氨酸
英文别名
2-oxo-3-(phenyl)propionic acid、phenylpyruvic、α-Keto-DL-phenylalanine、phenylpyruvate、benzyl glyoxylic acid、Pyruvic acid,phenyl、Phenylpyroracemic acid、L-PHENYLPYRUVICACID、Benzenepropanoic acid, α-oxo-、Phenylpyruvic Acid、2-Oxo-3-phenylpropionic acid、2-Oxo-3-phenylpropanoic acid,2-Oxo-3-phenylpropionic acid、PHENYLPYRUVIC ACID(RG)、3-Phenylpyruvic acid、PHENYLPYRUVIC ACID、3-phenyl-2-oxopropanoic acid、2-Oxo-3-phenylpropanoic acid
CAS号
156-06-9
分子式
C9H8O3
分子量
164.158
精确质量
164.047
PSA
54.37
LOGP
0.8828
编号系统
PubChem号
24857257
MDL号
MFCD00002589
EINECS号
205-874-1
BRN号
2207312
物化性质
密度
1.257g/cm3
沸点
299.1ºC at 760mmHg
熔点
150-154°C(lit.)
闪点
148.9ºC
储存条件
-20ºC
蒸汽压
0.000546mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S22-S24/25
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2918300090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
3.制法：2-甲基-4-苯亚甲基-5-氧代-4,5-二氢恶唑
（3）：于1L反应瓶中加入乙酰氨基乙酸
（2）58.5g（0.5mol），无水醋酸钠30g（0.37mol），新蒸馏的苯甲醛79g（0.74mol），134g95%的醋酸酐，装上回流冷凝器，摇动下温热10～20min。使其溶解。而后回流反应1h。冷却后于冰箱中放置过夜。将生成的黄色固体用冷水125mL处理，粉碎，抽滤，冷水充分洗涤，于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥，得化合物
（3）粗品69～72g，mp148～150℃，收率74%～77%。不必进一步纯化，直接用下一步反应。a –乙酰氨基肉桂酸
（4）：于1L反应瓶找那个加入上述化合物
（3）47g（0.25mol），450mL丙酮和175mL水，加热回流4h。蒸出大部分丙酮后，加入400mL水，继续回流5min以水解完全。过滤，滤渣用热水洗涤2次。合并滤液和洗涤液，活性炭脱色。冰箱中放置过夜，抽滤，水洗，90～100℃干燥，得无色针状结晶
（4）41～46g，mp191～192℃，收率80%～90%。苯基丙酮酸
（1）：于500mL圆底烧瓶中加入化合物
（4）10g（0.05mol），200mL1mol/L的盐酸，加热煮沸3h。若其中有很少量的淡绿色油状物，可过滤除去。冷却，析出结晶。抽滤，冷水洗涤，合并滤液和洗涤液，乙醚提取4次，每次50mL。蒸出乙醚，得部分固体。将两次得到的固体合并，于盛有氯化钙和氢氧化钠的真空干燥器中干燥，得化合物
（1）7.2～7.7g，mp150～154℃，收率88%～94%。
（3）：于1L反应瓶中加入乙酰氨基乙酸
（2）58.5g（0.5mol），无水醋酸钠30g（0.37mol），新蒸馏的苯甲醛79g（0.74mol），134g95%的醋酸酐，装上回流冷凝器，摇动下温热10～20min。使其溶解。而后回流反应1h。冷却后于冰箱中放置过夜。将生成的黄色固体用冷水125mL处理，粉碎，抽滤，冷水充分洗涤，于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥，得化合物
（3）粗品69～72g，mp148～150℃，收率74%～77%。不必进一步纯化，直接用下一步反应。a –乙酰氨基肉桂酸
（4）：于1L反应瓶找那个加入上述化合物
（3）47g（0.25mol），450mL丙酮和175mL水，加热回流4h。蒸出大部分丙酮后，加入400mL水，继续回流5min以水解完全。过滤，滤渣用热水洗涤2次。合并滤液和洗涤液，活性炭脱色。冰箱中放置过夜，抽滤，水洗，90～100℃干燥，得无色针状结晶
（4）41～46g，mp191～192℃，收率80%～90%。苯基丙酮酸
（1）：于500mL圆底烧瓶中加入化合物
（4）10g（0.05mol），200mL1mol/L的盐酸，加热煮沸3h。若其中有很少量的淡绿色油状物，可过滤除去。冷却，析出结晶。抽滤，冷水洗涤，合并滤液和洗涤液，乙醚提取4次，每次50mL。蒸出乙醚，得部分固体。将两次得到的固体合并，于盛有氯化钙和氢氧化钠的真空干燥器中干燥，得化合物
（1）7.2～7.7g，mp150～154℃，收率88%～94%。
用途
用作合成Ｌ-苯丙氨酸的原料，还可用于甜味素（阿司帕替）、食品营养强化剂和多种抗癌药物的制备。
上游原料
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