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苯胺基丙酸

苯胺基丙酸

CAS号：150-30-1

英文名：phenylalanine

分子式

C9H11NO2

熔点

266-267ºC

密度

1.201g/cm3

分子量

165.189

沸点

307.5ºC at 760mmHg

溶解度

信号词

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化合物简介

苯丙氨酸（Phenylalanine，简称Phe或F），是二十种常见氨基酸的一种，化学式为：C6H5CH2CH(NH2)COOH，在室温下为粉末状固体。它是一种必需氨基酸，因为分子一端的苯环具有疏水性，所以苯丙氨酸被分类为非极性分子。L-苯丙氨酸(LPA)为一种电中性氨基酸，\"UUU\"和\"UUC\"是合成它的密码子。苯丙氨酸为酪氨酸，单胺类信号传导分子的多巴胺，去甲肾上腺素，和肾上腺素，以及皮肤色素的黑色素的前体。苯丙氨酸是在哺乳动物的乳汁中天然发现。它用于食品和饮料产品的制造，并作为以其著名的止痛和抗抑郁作用的营养补充剂出售。它是一种神经调节剂苯乙胺的直接前体，一种常用的膳食补充剂。人体无法自行合成苯丙氨酸，必须从饮食中摄取，一般由植物生成苯丙氨酸，如下图：

基本信息

中文名称

苯胺基丙酸

英文名称

phenylalanine

中文别名

DL-2-氨基苯丙酸、DL-Α-氨基-Β-苯丙酸、DL-2-氨基-3-苯基丙酸、阿司帕坦杂质C、DL-α-氨基-β-苯丙酸、DL-N-苯丙氨酸、DL-苯丙氨酸、DL-α-氨基-β-苯基丙酸、(±)-2-氨基-3-苯基丙酸

英文别名

DL-Phenylalanine、(±)-2-Amino-3-phenylpropionicacid、DL-.α.-Amino-.β.-phenylpropionic acid、2-Amino-3-phenylpropanoic acid、H-DL-Phe-OH

CAS号

150-30-1

分子式

C9H11NO2

分子量

165.189

精确质量

165.079

PSA

63.32

LOGP

1.3413

编号系统

MDL号

MFCD00064225

EINECS号

205-756-7

BRN号

3198807

PubChem号

24887249

物化性质

外观与性状

白色粉末

密度

1.201g/cm3

沸点

307.5ºC at 760mmHg

熔点

266-267ºC

闪点

139.8ºC

折射率

1.576

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件

Store at RT.

蒸汽压

0.000313mmHg at 25°C

安全信息

安全说明

S24/25

危险类别码

R36/37/38

海关编码

29224995

危险品标志

Xi; C

生产方法及用途

生产方法

由乙酰L-苯丙氨酸在碱性条件下消旋,再用盐酸水解以除去乙酰基后中和、精制而成。

用途

1. 用作营养增补剂、食品添加剂。

合成路线

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马尿酰-L-苯丙氨酸

马尿酰-L-苯丙氨酸

马尿酸

苯胺基丙酸

苯胺基丙酸

上游原料

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N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸

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opt.-inactive !-Nα-(N-acetyl-phenylalanyl)-arginine

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ethyl 2-hydroxyimino-3-phenylpropanoate

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N-Boc-2-amino-3-phenyl-propionitrile

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(5-benzyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yliden)-acetic acid methyl ester

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benzyl-formylamino-malonic acid dimethyl ester

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下游产品

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N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸

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D-苯丙氨酸

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