化合物简介
Benzyl Bromide is a compound used in organic synthesis for the introduction of the benzyl protecting group for alcohols and carboxylic acids.
基本信息
中文名称
溴化苄
英文名称
benzyl bromide
中文别名
溴苄、alpha-溴甲苯
英文别名
A-BROMOTOLUENE、1-Bromotoluene、Benzyl Bromide、cyclite、α-Bromotoluene、Benzyl bromide、Benzybromide、Benzene, (bromomethyl)-、phenylmethyl bromide、Benzylbromide、Bromo Thluene
CAS号
100-39-0
分子式
C7H7Br
分子量
171.034
精确质量
169.973
PSA
0.0
LOGP
2.5815
编号系统
BRN号
385801
RTECS号
XS7965000
PubChem号
24848056
EINECS号
202-847-3
MDL号
MFCD00000172
物化性质
外观与性状
透明至淡黄色液体
密度
1.44g/mLat 20°C
沸点
198-199°C(lit.)
熔点
-3 °C
闪点
188°F
折射率
n20/D 1.575(lit.)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
5.8 (vs air)
蒸汽压
0.506mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
XS7965000
安全说明
S39-S2
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2827590000
危险品运输编码
UN 1737 6.1/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃，加溴反应，反应温度为75-80℃，反应6h，在常压下分馏除去140℃以前的馏分，然后减压蒸馏，收集112-114℃（2.0kPa）馏分，得苄基溴。
用途
苄溴的最大用途是作为杂原子官能团的苄基化试剂，在各种条件下能有效地对各种杂原子官能团发生苄基化，从而在有机合成中具有广泛的用途 (主要是作为保护基团使用)。醇和酚能与苄溴在碱性条件下发生反应。如在醚类或DMF溶剂中，将醇用NaH或KH处理得到烷氧化合物，进而与苄溴发生Williamson反应。在低温下，一级醇相比二级醇能更优先发生苄基化反应。除了NaH和KH碱性体系外，使用KF/Al或Ag2O同样可以作为碱体系诱导醇的苄基化反应。苄基化反应在糖类化合物中的应用非常成功。首先将糖类衍生物用锡试剂预处理，然后发生苄基化反应，这样可以在轴向羟基存在下选择性地实现平伏羟基的保护 (
式1)。对于空间位阻较大的醇化合物的苄基化反应，可以采取加入催化剂量的碘试剂如(n-Bu)4NI作为碘源，将苄溴转变为活性更高的苄碘，从而更容易实现苄基化反应。由于酚类化合物相比脂肪醇化合物具有更强的酸性，因此，酚的苄基化反应只需要弱碱如碳酸钾即可实现。苄溴也可以保护胺类化合物的含氮基团。反应也需要在碱性条件下完成，并且对于一级胺的反应主要产物是双苄基化产物。此外，酰胺、内酰胺、磺酰胺以及含氮杂环均能与苄溴反应。含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在碱性条件下与苄溴发生反应，如L-半胱氨酸与苄溴在氢氧化钠碱液中的反应 (
式2)。在DMF溶剂或羰基锌的作用下，苄溴也能与羧酸阴离子反应制备苄基羧酸酯化合物。苄溴还能与带活泼亚甲基的化合物如烯醇式酮、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、内酰胺以及硝基稳定的碳阴离子发生烷基化反应。如苄溴与金属烯胺在手性亚胺作用下发生的苄基化反应能够获得较好的对映选择性 (
式3)。苄溴与活泼金属反应制备苄基金属化合物(如苄基锂)很难实现，主要原因是生成的化合物能容易发生Wurz偶联反应。但也有例外，如苄基溴化镁、苄基溴化锌以及BnCu(CN)ZnBr均是成功的例子。苄溴倾向于与有机金属化合物如烷基锂、格氏试剂、烷基酮等发生偶联反应。如苄溴与N-甲基邻苯二甲酰亚胺在Li的作用下发生的偶联反应 (
式4)。用于有机合成及制造发泡剂。
式1)。对于空间位阻较大的醇化合物的苄基化反应，可以采取加入催化剂量的碘试剂如(n-Bu)4NI作为碘源，将苄溴转变为活性更高的苄碘，从而更容易实现苄基化反应。由于酚类化合物相比脂肪醇化合物具有更强的酸性，因此，酚的苄基化反应只需要弱碱如碳酸钾即可实现。苄溴也可以保护胺类化合物的含氮基团。反应也需要在碱性条件下完成，并且对于一级胺的反应主要产物是双苄基化产物。此外，酰胺、内酰胺、磺酰胺以及含氮杂环均能与苄溴反应。含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在碱性条件下与苄溴发生反应，如L-半胱氨酸与苄溴在氢氧化钠碱液中的反应 (
式2)。在DMF溶剂或羰基锌的作用下，苄溴也能与羧酸阴离子反应制备苄基羧酸酯化合物。苄溴还能与带活泼亚甲基的化合物如烯醇式酮、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、内酰胺以及硝基稳定的碳阴离子发生烷基化反应。如苄溴与金属烯胺在手性亚胺作用下发生的苄基化反应能够获得较好的对映选择性 (
式3)。苄溴与活泼金属反应制备苄基金属化合物(如苄基锂)很难实现，主要原因是生成的化合物能容易发生Wurz偶联反应。但也有例外，如苄基溴化镁、苄基溴化锌以及BnCu(CN)ZnBr均是成功的例子。苄溴倾向于与有机金属化合物如烷基锂、格氏试剂、烷基酮等发生偶联反应。如苄溴与N-甲基邻苯二甲酰亚胺在Li的作用下发生的偶联反应 (
式4)。用于有机合成及制造发泡剂。
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