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L-苯丙氨酸

L-苯丙氨酸

CAS号:63-91-2
英文名:L-phenylalanine
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化合物简介
苯丙氨酸(Phenylalanine,简称Phe或F),是二十种常见氨基酸的一种,化学式为:C6H5CH2CH(NH2)COOH,在室温下为粉末状固体。它是一种必需氨基酸,因为分子一端的苯环具有疏水性,所以苯丙氨酸被分类为非极性分子。L-苯丙氨酸(LPA)为一种电中性氨基酸,\"UUU\"和\"UUC\"是合成它的密码子。苯丙氨酸为酪氨酸,单胺类信号传导分子的多巴胺,去甲肾上腺素,和肾上腺素,以及皮肤色素的黑色素的前体。苯丙氨酸是在哺乳动物的乳汁中天然发现。它用于食品和饮料产品的制造,并作为以其著名的止痛和抗抑郁作用的营养补充剂出售。它是一种神经调节剂苯乙胺的直接前体,一种常用的膳食补充剂。 人体无法自行合成苯丙氨酸,必须从饮食中摄取,一般由植物生成苯丙氨酸,如下图:
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
2.将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。再用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离即可。
3.直接发酵法
4. 烟草:BU,22;FC,21。
用途
重要的食品添加剂-甜味剂阿斯巴甜(Aspartame)的主原料,人体必需氨基酸之
一,在医药行业主要用于氨基酸输液和氨基酸类药物。L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必需氨基酸。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料;也可作为营养增补剂。
上游原料
Cbz-L-Phe-L-Lys-NH2 N-[(2S)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoyl]-L-phenylalanine (5S,8S,11S)-5,11-bis(4-aminobutyl)-8-benzyl-3,6,9,12-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-yl 2,6-dimethylbenzoate cis-cyclo(Val-Phe) N-((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2,6-dimethylbenzamide 1-p-chlorophenylsulphonylimino-2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole cycloaspeptide C 5-chloro-2-hydroxy-N-L-phenylalaninebenzamide pitipeptolide D caboxybenzyl-Phe-Lys-acyloxymethylketone N-[(2E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]-L-phenylalanine benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-5-guanidino-1-oxopentan-2-yl)carbamate 4'-(((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid 马尿酰-L-苯丙氨酸 4-苄基噁唑烷-2,5-二酮 甘氨酸 N-L-alpha-aspartyl-L-phenylalanine L-Phe-L-Val-OH trifluoroacetate benzyl ((S)-1-(((S)-1-amino-3-(4-aminophenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate tiglicamide B 白氨酸脑啡肽乙酸盐 N-((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide leopolic acid A Z-L-Phe-L-Val-NH2 舒缓激肽 N-((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 赭曲霉毒素A 3-(((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)phenyl acetate benzyl ((S)-5-amino-1-(((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamate benzyl ((S)-6-amino-1-(((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate 阿斯巴甜 benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate L-苯基丙氨酸对硝基苯胺 6-amino-N-((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)nicotinamide phenylalanine ester of metronidaxole N-((S)-1-(((S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)piperidine-2-carboxamide