化合物简介
Phenylpropiolic acid, C6H5CCCO2H, formed by the action of alcoholic potash on cinnamic acid dibromide, C6H5CHBrCHBrCO2H, crystallizes in long needles or prisms which melt at 136–137 °C. When heated with water to 120 °C, it yields phenylacetylene (C6H5CCH). Chromic acid oxidizes it to benzoic acid; zinc and acetic acid reduce it to cinnamic acid, C6H5CH=CHCO2H, whilst sodium amalgam reduces it to hydrocinnamic acid, C6H5CH2CH2CO2H. Ortho-nitrophenylpropiolic acid, NO2C6H4CCCO2H, prepared by the action of alcoholic potash on ortho-nitrocinnamic acid dibromide, crystallizes in needles which decompose when heated to 155–156 °C. It is readily converted into indigo.
基本信息
中文名称
苯丙炔酸
英文名称
Phenylpropiolic acid
中文别名
苯基丙炔酸、3-苯基丙炔酸、苯基丙酸、苯乙炔羧酸
英文别名
3-phenylprop-2-ynoic acid、2-Propynoic acid, 3-phenyl-
CAS号
637-44-5
分子式
C9H6O2
分子量
146.143
精确质量
146.037
PSA
37.3
LOGP
1.1227
编号系统
EINECS号
211-285-8
MDL号
MFCD00004361
物化性质
外观与性状
略米色结晶粉末
密度
1.24 g/cm3
沸点
302.6ºC at 760 mmHg
熔点
135-137°C(lit.)
闪点
151ºC
水溶解性
freely soluble
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
0-6ºC
安全信息
安全说明
S26-S36-S24/25
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29163900
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入95%的乙醇1.2L,氢氧化钾252g(4.5mol),搅拌溶解。冷至40~50℃,加入α,β-二溴-β苯基丙酸乙酯
(2)336g(1.0mol),反应平稳后,加热回流5h。冷却,滤出沉淀(保留),滤液用浓盐酸调至中性,再滤出沉淀(保留),常压蒸馏回收乙醇。将剩余物与上面滤出的沉淀
(3)合并,溶于800mL水中,再加碎冰至约1.8L。冰水浴中用20%的硫酸调至强酸性①,析出淡棕色固体,抽滤,用2%稀硫酸洗涤。将滤出的固体溶于1.5L(5%)的碳酸钠中,活性炭脱色,抽滤,冷后加碎冰200g。用20%的硫酸调至强酸性,析出固体,抽滤,依次用2%的硫酸、水洗涤,真空干燥器中干燥,得苯丙炔酸
(1)115g,收率79%。用四氯化碳重结晶,得纯品70g,mp135~136℃。注:①加硫酸时,应尽量在低温下进行,以防脱羧反应。
(2)336g(1.0mol),反应平稳后,加热回流5h。冷却,滤出沉淀(保留),滤液用浓盐酸调至中性,再滤出沉淀(保留),常压蒸馏回收乙醇。将剩余物与上面滤出的沉淀
(3)合并,溶于800mL水中,再加碎冰至约1.8L。冰水浴中用20%的硫酸调至强酸性①,析出淡棕色固体,抽滤,用2%稀硫酸洗涤。将滤出的固体溶于1.5L(5%)的碳酸钠中,活性炭脱色,抽滤,冷后加碎冰200g。用20%的硫酸调至强酸性,析出固体,抽滤,依次用2%的硫酸、水洗涤,真空干燥器中干燥,得苯丙炔酸
(1)115g,收率79%。用四氯化碳重结晶,得纯品70g,mp135~136℃。注:①加硫酸时,应尽量在低温下进行,以防脱羧反应。
合成路线
共找到311条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到69个上游原料 >