化合物简介
Phenylpropanoic acid or hydrocinnamic acid is a carboxylic acid with the formula C9H10O2 belonging to the class of phenylpropanoids. It is a white, crystalline solid with a sweet, floral scent at room temperature. Phenylpropanoic acid has a wide variety of uses including cosmetics, food additives, and pharmaceuticals.
基本信息
中文名称
3-苯基丙酸
英文名称
3-phenylpropionic acid
中文别名
氢化肉桂酸、3-苯丙酸
英文别名
3-Phenylpropanoic acid、Hydrocinnamic acid、Benzenepropanoic acid、3-Phenylpropionic acid、3-Phenylpropionic Acid、3-phenylpropanoic acid
CAS号
501-52-0
分子式
C9H10O2
分子量
150.174
精确质量
150.068
PSA
37.3
LOGP
1.7038
编号系统
MDL号
MFCD00002771
EINECS号
207-924-5
物化性质
外观与性状
白色晶体块
密度
1.071g/mLat 25°C(lit.)
沸点
280°C(lit.)
熔点
45-48°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
1.5063 (51ºC)
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号
DA8600000
安全说明
S22-S24/25-S37/39-S26
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
29163900
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1. 以肉桂酸为原料,可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。
(1)将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐,向溶液添加雷尼镍后,缓缓滴加水合肼。冷至20℃,加盐酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。
(2)在搅拌下,将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中,肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化,苯丙酸即呈油状物析出,并很快固化,用热水重结晶,即得成品。
2. 烟草:FC,40;OR,26;用钠汞齐还原肉桂酸制备;由铬酸盐氧化丙苯制备。
3、 于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中,加入肉桂酸
(2)1g,,无水乙醇15mL,搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g,减压抽去空气,充入氮气,重复两次后,再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器,进行常压氢化,直至不再吸收氢气为止,约需2h。抽滤①,滤液常压蒸出溶剂,待剩下约1-2mL时,趁热倒入表面皿中,冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体②0.8g,mp46-48℃,收率80%。 注:①注意不要抽的太干,以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒,应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原,或用钠-汞齐还原。
4.制法: 苄基丙二酸二乙酯
(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入1500mL丙二酸二乙酯
(2),四丁基溴化铵20g(0.062mol),无水碳酸钾①1700g(12.3mol)。搅拌下慢慢升温至80℃,滴加苄基氯
(3)720mL(5.8mol)。加完后搅拌反应过夜。过滤,滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏,首先回收丙二酸二乙酯②,再收集142～145℃/1.07kpa的馏分,得苄基丙二酸二乙酯
(4)1050g,收率72.4%。无色液体。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氢氧化钾200g,水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯
(4)231g(0.925mol),反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后,回流反应3h,直至反应完全(取少量反应液,加入水中可完全溶解)。加入水200mL,并蒸出约200mL的液体(回收乙醇)。冷却,慢慢加入50%的硫酸呈酸性,反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚后,减压蒸馏,收集164～172℃/3.33kPa的馏分,得
(1),冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶,mp47～48℃。注:①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时,丙二酸二乙酯容易发生二取代,收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油,收率85%。
5.制法: 于45mL压力反应器中,加入5mL1,2-二甲氧基乙烷(DNE)、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg(0.16mmol)、1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)34mg(0.06mmol)、10%的Pd-C催化剂22mg(0.02mmol),再加入苯乙烯
(2)0.52g(5mmol),通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa(使用草酸时压力为4MPa),于150℃加热反应24h。反应结束后,冷却,过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中,用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化,乙醚提取,干燥。蒸出溶剂,得化合物
(1)粗品,其中含有部分a-甲基苯乙酸
(3)。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸(表I-8-6,参考书423页)。
(1)将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐,向溶液添加雷尼镍后,缓缓滴加水合肼。冷至20℃,加盐酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。
(2)在搅拌下,将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中,肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化,苯丙酸即呈油状物析出,并很快固化,用热水重结晶,即得成品。
2. 烟草:FC,40;OR,26;用钠汞齐还原肉桂酸制备;由铬酸盐氧化丙苯制备。
3、 于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中,加入肉桂酸
(2)1g,,无水乙醇15mL,搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g,减压抽去空气,充入氮气,重复两次后,再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器,进行常压氢化,直至不再吸收氢气为止,约需2h。抽滤①,滤液常压蒸出溶剂,待剩下约1-2mL时,趁热倒入表面皿中,冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体②0.8g,mp46-48℃,收率80%。 注:①注意不要抽的太干,以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒,应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原,或用钠-汞齐还原。
4.制法: 苄基丙二酸二乙酯
(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入1500mL丙二酸二乙酯
(2),四丁基溴化铵20g(0.062mol),无水碳酸钾①1700g(12.3mol)。搅拌下慢慢升温至80℃,滴加苄基氯
(3)720mL(5.8mol)。加完后搅拌反应过夜。过滤,滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏,首先回收丙二酸二乙酯②,再收集142～145℃/1.07kpa的馏分,得苄基丙二酸二乙酯
(4)1050g,收率72.4%。无色液体。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氢氧化钾200g,水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯
(4)231g(0.925mol),反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后,回流反应3h,直至反应完全(取少量反应液,加入水中可完全溶解)。加入水200mL,并蒸出约200mL的液体(回收乙醇)。冷却,慢慢加入50%的硫酸呈酸性,反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚后,减压蒸馏,收集164～172℃/3.33kPa的馏分,得
(1),冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶,mp47～48℃。注:①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时,丙二酸二乙酯容易发生二取代,收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油,收率85%。
5.制法: 于45mL压力反应器中,加入5mL1,2-二甲氧基乙烷(DNE)、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg(0.16mmol)、1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)34mg(0.06mmol)、10%的Pd-C催化剂22mg(0.02mmol),再加入苯乙烯
(2)0.52g(5mmol),通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa(使用草酸时压力为4MPa),于150℃加热反应24h。反应结束后,冷却,过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中,用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化,乙醚提取,干燥。蒸出溶剂,得化合物
(1)粗品,其中含有部分a-甲基苯乙酸
(3)。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸(表I-8-6,参考书423页)。
用途
该品是香料的定香剂。用作医药中间体，也用于有机合成。
合成路线
共找到322条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到197个上游原料 >