化合物简介
'苯乙炔(phenylacetylene)是一种包含有一个苯基的炔烃。常温下，苯乙炔以无色、粘性液体的形式存在。在研究中，苯乙炔总是被视作乙炔的近似物进行研究，因为乙炔常温下是一种气体，而苯乙炔为液体，苯乙炔更容易进行操作。
基本信息
中文名称
苯乙炔
英文名称
Phenylacetylene
中文别名
苯基乙炔,乙炔苯、苯基乙炔、乙炔苯
英文别名
1-ethynylbenzene、phenyl acethylene、Benzene, ethynyl-、1-phenylacetylene、phenyalcetylene、1-phenyleth-1-yne、N4-phenyl-phenylacetic acid semicarbazide、4-Phenyl-1-phenylacetyl-semicarbazid、Ethynylbenzene、1-Phenylacetyl-4-phenylsemicarbazid
CAS号
536-74-3
分子式
C8H6
分子量
102.133
精确质量
102.047
PSA
0.0
LOGP
1.6679
编号系统
EINECS号
208-645-1
MDL号
MFCD00008570
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
0.93g/mLat 25°C(lit.)
沸点
142-144°C(lit.)
熔点
-44.8 °C
闪点
88°F
折射率
n20/D 1.549(lit.)
水溶解性
INSOLUBLE
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, halogens.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合
蒸汽压
17.6 mm Hg ( 37.7 °C)
安全信息
RTECS号
DA0780000
安全说明
S16-S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
1
危险类别码
R10; R36/37/38; R40; R65
海关编码
2901100000
危险品运输编码
UN 3295 3/PG 3
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中,生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层,上层为水层。将油层干燥、蒸馏,即得苯乙炔。
2.制法: α, β-二溴苯乙烷
(3):于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中,加入新蒸馏的苯乙烯
(2)①208g(2.0mol),干燥的氯仿200mL,冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液,滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿,得粗品α, β-二溴苯乙烷②
(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔
(1):于装有搅拌器的5LDewar瓶中,加入液氨3L,加入1.5g硝酸铁,5g除去表面氧化物的金属钠。2min后,于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置,直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷
(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液,约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质,再加入500mL乙醚,继续搅拌数分钟。将反应物倒出,使氨挥发。再加入乙醚。过滤,滤出无机盐用乙醚洗涤,保持滤液。将滤出的无机盐溶于水,用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液,以稀硫酸洗涤,直至对刚果红试纸呈酸性,而后水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,分馏,收集142～143℃的馏分,得苯乙炔
(1)156g,收率79%。注:①苯乙烯可常压蒸馏,bp145～146℃,也可减压蒸馏,收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇,α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。
3.制法: β-溴代苯乙烯
(4):于装有搅拌器的500mL反应瓶中,加入肉桂酸
(2)74g(0.5mol),氯仿300mL,加热溶解。搅拌下冰水浴冷却,很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中,剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤,得到2,3-二溴-3-苯基丙酸
(3),mp204℃(分解)。化合物
(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层,水层用乙醚提取(100mL
×2),合并有基层与乙醚提取液,无水氯化钙干燥,蒸出乙醚,得β-溴代苯乙烯
(4)约68g。苯乙炔
(1):于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中,加入固体氢氧化钾100g,加入约2mL水。油浴加热到200℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯
(4)到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃,直至无产物蒸出。分出上层馏出液,固体氢氧化钾干燥,并重新蒸馏,收集142～144℃的馏分,得苯乙炔
(1)25g,收率49%。
2.制法: α, β-二溴苯乙烷
(3):于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中,加入新蒸馏的苯乙烯
(2)①208g(2.0mol),干燥的氯仿200mL,冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液,滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿,得粗品α, β-二溴苯乙烷②
(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔
(1):于装有搅拌器的5LDewar瓶中,加入液氨3L,加入1.5g硝酸铁,5g除去表面氧化物的金属钠。2min后,于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置,直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷
(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液,约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质,再加入500mL乙醚,继续搅拌数分钟。将反应物倒出,使氨挥发。再加入乙醚。过滤,滤出无机盐用乙醚洗涤,保持滤液。将滤出的无机盐溶于水,用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液,以稀硫酸洗涤,直至对刚果红试纸呈酸性,而后水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,分馏,收集142～143℃的馏分,得苯乙炔
(1)156g,收率79%。注:①苯乙烯可常压蒸馏,bp145～146℃,也可减压蒸馏,收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇,α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。
3.制法: β-溴代苯乙烯
(4):于装有搅拌器的500mL反应瓶中,加入肉桂酸
(2)74g(0.5mol),氯仿300mL,加热溶解。搅拌下冰水浴冷却,很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中,剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤,得到2,3-二溴-3-苯基丙酸
(3),mp204℃(分解)。化合物
(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层,水层用乙醚提取(100mL
×2),合并有基层与乙醚提取液,无水氯化钙干燥,蒸出乙醚,得β-溴代苯乙烯
(4)约68g。苯乙炔
(1):于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中,加入固体氢氧化钾100g,加入约2mL水。油浴加热到200℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯
(4)到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃,直至无产物蒸出。分出上层馏出液,固体氢氧化钾干燥,并重新蒸馏,收集142～144℃的馏分,得苯乙炔
(1)25g,收率49%。
用途
1.用于有机合成中间体。
合成路线
共找到3139条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到205个上游原料 >