化合物简介
Trimethylsilylacetylene is an acetylene molecule protected on one end by the trimethylsilyl group. It is popularly used in alkynylations, e.g. the Sonogashira reaction. After desilylation (e.g. with TBAF), the ethynyl group is introduced. Using a protected alkyne, as opposed to acetylene gas, prevents further (undesired) coupling reactions and also has the benefit of being a liquid.
基本信息
中文名称
三甲基乙炔基硅
英文名称
Ethynyltrimethylsilane
中文别名
三甲硅基乙炔、三甲基硅乙炔、三甲基硅基乙炔、乙炔基三甲基硅烷、(三甲基硅烷基)乙炔、(三甲基甲硅烷基）乙炔
英文别名
TriMethylsilylacetylene、ethynyl(trimethyl)silane、(Trimethylsilyl)Acetylene
CAS号
1066-54-2
分子式
C5H10Si
分子量
98.2184
精确质量
98.0552
PSA
0.0
LOGP
1.497
编号系统
MDL号
MFCD00008569
BRN号
906752
EINECS号
213-919-9
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
0.695g/mLat 25°C(lit.)
沸点
53°C(lit.)
熔点
>0°C
闪点
<−30°F
折射率
n20/D 1.388(lit.)
水溶解性
reacts
稳定性
Materials containing similar functional groups can decompose at elevated temperatures. Has not been fully evaluated.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
273mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S26-S36
WGK Germany
-
危险类别码
R11; R36/37/38
海关编码
29310095
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 2
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS07
危险性描述
H225; H315; H319; H335
危险性防范说明
P210; P261; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
1.制法：
丁基氯化镁
(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥反应瓶中，加入镁屑39.6(1.65mol),无水THF150mL，一粒碘，加热至回流。滴加1-氯丁烷
(2)152.5g（1.65mol），先加入约15mL，反应引发后撤去热源。THF剧烈沸腾。补加THF400mL，而后滴加其余的
(2),控制滴加速度，以保持反应液微回流为宜。加完后继续搅拌回流1h，得丁基氯化镁
(3)的THF溶液。乙炔基冷后镁
(4)：于装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入500mL干燥的THF，冰盐浴冷却下通入乙炔气体至饱和，约需0.5～1h。氮气保护下迅速将上述热的Grignard试剂(约60℃)转入滴液漏斗中，停止通入氮气，继续通入乙炔，使反应瓶内温度在-5℃，滴加Grignard 试剂溶液。维持反应液温度在20℃以下，约1h加完。加完后继续通乙炔0.5h。冷至5℃，停止通乙炔，通入氮气，得乙炔基氯化镁溶液
(4)。三甲基硅基乙炔
(1):向上述乙炔基氯化镁溶液中，搅拌下滴加由三甲基氯硅烷130g(1.197mol)与100mL干燥的THF组成的溶液，控制滴加速度，以保持内温15～20℃为宜。加完后回流反应1h。减压蒸馏，收集镏出液约800mL。馏出液水洗(500mL
×2),除去THF。氮气保护下常压分馏，收集50～52℃的馏分，得三甲基硅基乙炔
(1)72.5～87.5g,收率62%～75%。
丁基氯化镁
(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥反应瓶中，加入镁屑39.6(1.65mol),无水THF150mL，一粒碘，加热至回流。滴加1-氯丁烷
(2)152.5g（1.65mol），先加入约15mL，反应引发后撤去热源。THF剧烈沸腾。补加THF400mL，而后滴加其余的
(2),控制滴加速度，以保持反应液微回流为宜。加完后继续搅拌回流1h，得丁基氯化镁
(3)的THF溶液。乙炔基冷后镁
(4)：于装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入500mL干燥的THF，冰盐浴冷却下通入乙炔气体至饱和，约需0.5～1h。氮气保护下迅速将上述热的Grignard试剂(约60℃)转入滴液漏斗中，停止通入氮气，继续通入乙炔，使反应瓶内温度在-5℃，滴加Grignard 试剂溶液。维持反应液温度在20℃以下，约1h加完。加完后继续通乙炔0.5h。冷至5℃，停止通乙炔，通入氮气，得乙炔基氯化镁溶液
(4)。三甲基硅基乙炔
(1):向上述乙炔基氯化镁溶液中，搅拌下滴加由三甲基氯硅烷130g(1.197mol)与100mL干燥的THF组成的溶液，控制滴加速度，以保持内温15～20℃为宜。加完后回流反应1h。减压蒸馏，收集镏出液约800mL。馏出液水洗(500mL
×2),除去THF。氮气保护下常压分馏，收集50～52℃的馏分，得三甲基硅基乙炔
(1)72.5～87.5g,收率62%～75%。
用途
硅基保护基，用于通过对乙炔二氮化合物的1，3-两极环加成合成吡唑，镍催化饿和苄腈偶联反应的底物。
合成路线
共找到827条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到23个上游原料 >