化合物简介
Trimethylsilyl iodide, (CH3)3SiI, iodotrimethylsilane or TMSI, is an organosilicon compound. It is a colorless, volatile liquid at room temperature.
基本信息
中文名称
碘代三甲硅烷
英文名称
Iodotrimethylsilane
中文别名
三甲基碘硅烷、碘代三甲基硅烷
英文别名
TriMethylsilyl Iodide、iodo(trimethyl)silane、Trimethyliodosilane
CAS号
16029-98-4
分子式
C3H9ISi
分子量
200.094
精确质量
199.952
PSA
0.0
LOGP
2.2563
编号系统
PubChem号
24851696
BRN号
1731136
EINECS号
240-171-0
MDL号
MFCD00001028
物化性质
外观与性状
透明非常淡棕色液体
密度
1.406g/mLat 25°C(lit.)
沸点
106°C(lit.)
熔点
<0ºC
闪点
−25°F
折射率
n20/D 1.471(lit.)
水溶解性
reacts
储存条件
-20ºC
蒸汽压
40.5mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S25
危险类别码
R11; R34
WGK Germany
3
海关编码
29310095
危险品运输编码
UN 2924 3/PG 2
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
C
危险性描述
H225; H314
危险性防范说明
P210; P280; P305 + P351 + P338; P310
补充危害声明
与水剧烈反应。
危险标志
GHS02, GHS05
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1.将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。
2.现用现制在带有回流冷凝器的20毫升瓶中，将0.3克(2毫摩尔)六甲硅基二烷和0.5,克(2毫摩尔>碘，加热至约65℃。发生放热反应而生成均相溶液。回流1.5小时，即定量地生成三甲基碘硅烷.
3.用三甲基氯硅烷制现用现制在4.5克(30毫摩尔)无水碘化钠和25毫升干乙睛的溶液中，在搅拌及氮气保护下，加入1.63克(15毫摩尔)三甲基氯硅烷。回流。
2.现用现制在带有回流冷凝器的20毫升瓶中，将0.3克(2毫摩尔)六甲硅基二烷和0.5,克(2毫摩尔>碘，加热至约65℃。发生放热反应而生成均相溶液。回流1.5小时，即定量地生成三甲基碘硅烷.
3.用三甲基氯硅烷制现用现制在4.5克(30毫摩尔)无水碘化钠和25毫升干乙睛的溶液中，在搅拌及氮气保护下，加入1.63克(15毫摩尔)三甲基氯硅烷。回流。
用途
用于有机合成。在中性条件下分裂醚和酯的试剂。制三甲硅基烯醇醚，从氨基甲酸酯制胺，从a，β一不饱和酮制a一碘代酮，从芳醛制a，a一二碘代物，从β一酮酸酯和偕二酯脱酯基，从醇制碘代物，使酯水解;0一甲基芳醚选择地脱甲基，麟酸甲酯脱甲基，亚砜脱氧，环氧化物分解。三甲基碘硅烷(TMSI)是有机合成中最常见的反应试剂之
一，有着非常广泛的用途。它具有许多其它试剂不可替代的性质和功能，特别是它能够在极其温和的条件下选择性地和高产率地断裂醚、酯、碳酸酯、缩酮和内酯。断裂醚官能团的C-O键可能是TMSI 最重要和应用最频繁的化学功能。该反应可在中性条件下数分钟至数小时内完成，即使甲基醚也给出很好的结果。烷基被断裂的次序是：叔烃基 >苄基 >烯丙基 >仲烃基 >伯烃基 (
式1)。酚醚一般需要较高的温度和较长的时间 (
式2)。TMSI断裂酯的反应比其它同类试剂容易得多，但对各种酯的难易程度有一定的差异，因此造就了选择性的机会。这类反应中最有意义的工作是将它们用于多种碳酸酯保护基的去保护 (
式3)，例如：选择性去N-Boc或者N-Cbz (
式4)。文献还报道了在醚键的存在下可以实现对磷酸酯中C-O键的断裂。有多种方法可以将醇羟基转化成为碘，但是使用TMSI进行的转变条件之温和以及效率之高，使之在糖化学中具有重要的地位。TMSI高度选择性地将糖分子中缩醛的羟基转化成为碘，而保持其它官能团不发生变化 (
式5)。过量的TMSI与环醚化合物反应是获得碘化物的另外一种非常有价值的反应。有时用这种方法生成的碘化物可以不经分离，直接用于下一步的烷基化反应 (
式6)。虽然TMSI很容易将醇转化成相应的三甲基硅醚，或者将羰基转化成为相应烯醇的三甲基硅醚 (
式7)，但是由于TMSI操作和价格上的原因，完全可以用其它廉价和方便的试剂所替代。
一，有着非常广泛的用途。它具有许多其它试剂不可替代的性质和功能，特别是它能够在极其温和的条件下选择性地和高产率地断裂醚、酯、碳酸酯、缩酮和内酯。断裂醚官能团的C-O键可能是TMSI 最重要和应用最频繁的化学功能。该反应可在中性条件下数分钟至数小时内完成，即使甲基醚也给出很好的结果。烷基被断裂的次序是：叔烃基 >苄基 >烯丙基 >仲烃基 >伯烃基 (
式1)。酚醚一般需要较高的温度和较长的时间 (
式2)。TMSI断裂酯的反应比其它同类试剂容易得多，但对各种酯的难易程度有一定的差异，因此造就了选择性的机会。这类反应中最有意义的工作是将它们用于多种碳酸酯保护基的去保护 (
式3)，例如：选择性去N-Boc或者N-Cbz (
式4)。文献还报道了在醚键的存在下可以实现对磷酸酯中C-O键的断裂。有多种方法可以将醇羟基转化成为碘，但是使用TMSI进行的转变条件之温和以及效率之高，使之在糖化学中具有重要的地位。TMSI高度选择性地将糖分子中缩醛的羟基转化成为碘，而保持其它官能团不发生变化 (
式5)。过量的TMSI与环醚化合物反应是获得碘化物的另外一种非常有价值的反应。有时用这种方法生成的碘化物可以不经分离，直接用于下一步的烷基化反应 (
式6)。虽然TMSI很容易将醇转化成相应的三甲基硅醚，或者将羰基转化成为相应烯醇的三甲基硅醚 (
式7)，但是由于TMSI操作和价格上的原因，完全可以用其它廉价和方便的试剂所替代。
合成路线
共找到172条合成路线 >上游原料
共找到51个上游原料 >