基本信息
中文名称
三丁基乙烯锡
英文名称
TRIBUTYLSTANNYLACETYLENE
中文别名
乙炔基三正丁基锡
英文别名
tributyl(ethynyl)stannane
CAS号
994-89-8
分子式
C14H28Sn
分子量
315.073
精确质量
316.121
PSA
0.0
LOGP
5.0079
编号系统
MDL号
MFCD00009420
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
1.089g/mLat 25°C(lit.)
沸点
70°C0.2mm Hg(lit.)
闪点
165°F
折射率
n20/D 1.476(lit.)
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S35-S36/37/39-S45-S60-S61
WGK Germany
3
危险类别码
R21
海关编码
2931900090
危险品运输编码
UN 2788 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
T; N
危险标志
GHS06, GHS08, GHS09
信号词
Danger
危险性防范说明
P273; P280; P301 + P310; P305 + P351 + P338; P314
危险性描述
H301; H312; H315; H319; H372; H400
生产方法及用途
生产方法
通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备。
用途
三丁基乙炔锡与底物分子中sp
2 杂化碳相连的碘原子在Pd催化剂的作用下发生交叉偶联反应，在底物分子中引入乙炔基。典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的商品Pd都是该反应的催化剂，实验室常备的Pd(PP
h3)
4 就可以满足该反应的需求。一般来讲，该反应可以在非常温和的条件下进行，一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高 (式1~
式3)。如果使用二碘芳基化合物，则可以得到二乙炔基碘 (
式4)。将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热，四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生 反应，得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物 (
式5)。最近有人报道在镍催化剂的存在下，三丁基锡自身发生偶联，生成烯炔产物也是一个很有意义的结果 (
式6)。
2 杂化碳相连的碘原子在Pd催化剂的作用下发生交叉偶联反应，在底物分子中引入乙炔基。典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的商品Pd都是该反应的催化剂，实验室常备的Pd(PP
h3)
4 就可以满足该反应的需求。一般来讲，该反应可以在非常温和的条件下进行，一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高 (式1~
式3)。如果使用二碘芳基化合物，则可以得到二乙炔基碘 (
式4)。将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热，四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生 反应，得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物 (
式5)。最近有人报道在镍催化剂的存在下，三丁基锡自身发生偶联，生成烯炔产物也是一个很有意义的结果 (
式6)。
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