化合物简介
氰基乙炔(Cyanoacetylene)是一种有机化合物，其分子是为C3HN 或 H-C≡C-C≡N。氰基乙炔在天文遥测中可观察星际云。 氰基乙炔也是米勒放电实验中所产生的化合物其中之一。
基本信息
中文名称
丙炔腈
英文名称
prop-2-ynenitrile
中文别名
5-溴-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
英文别名
Cyanoacetylene、propynenitrile、Cyanoethyne、PROPIOLONITRILE、2-Propynenitrile、Propiolonitril、2-PROPYNENITRILE、mono-cyanoacetylene、2-Propynenitrile (9CI)、Cyanaethylene [French]、PROPYNYL CYANIDE、Cyanaethylene
CAS号
1070-71-9
分子式
C3HN
分子量
51.0467
精确质量
51.0109
PSA
23.79
LOGP
0.14318
物化性质
密度
0.924g/cm3
沸点
42.5ºC at 760 mmHg
闪点
-30.497ºC
折射率
1.41
蒸汽压
391mmHg at 25°C
安全信息
海关编码
2926909090
生产方法及用途
生产方法
1、由丙炔醇经铬酐氧化、盐酸羟胺、碳酸钾肟化、乙酐脱水而得。
2、在实验室用丙炔醛胺与五氧化二磷脱水来制备。在氮气下发生反应后将固体混合物进行高温处理，收集5oC时的馏分就可以了。
3.制法：a, β-二溴丙腈
(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应中，加入丙烯腈
(2)100g（1.89mol），搅拌下冷却至15℃，用200W灯泡照射反应瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使内温不超过30℃。加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏，收集105～112℃/2.66kPa的馏分，得a，β-二溴丙腈
(3),收率85%。丙炔腈
(1)：将硅碳管加热并调整至570℃，系统压力为2.67kPa，接受器用干冰冷却至-50℃，慢慢滴加化合物
(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后，减压蒸馏，收集42～45℃/2.67kPa的馏分，得丙炔腈①
(1),收率50%。注：①也可通过丙炔醇氧化、肟化、脱水来制备
2、在实验室用丙炔醛胺与五氧化二磷脱水来制备。在氮气下发生反应后将固体混合物进行高温处理，收集5oC时的馏分就可以了。
3.制法：a, β-二溴丙腈
(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应中，加入丙烯腈
(2)100g（1.89mol），搅拌下冷却至15℃，用200W灯泡照射反应瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使内温不超过30℃。加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏，收集105～112℃/2.66kPa的馏分，得a，β-二溴丙腈
(3),收率85%。丙炔腈
(1)：将硅碳管加热并调整至570℃，系统压力为2.67kPa，接受器用干冰冷却至-50℃，慢慢滴加化合物
(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后，减压蒸馏，收集42～45℃/2.67kPa的馏分，得丙炔腈①
(1),收率50%。注：①也可通过丙炔醇氧化、肟化、脱水来制备
用途
丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃，也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应。亲核共轭加成丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂，可以反应得到(Z)-构型的加成化合物(
式1)。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(
式2)。丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(
式3)。Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中，但产率却不高，而且反应温度不同会产生不同的产物 (式4，
式5)。Diels-Alder环加成丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响，可以生成相应得环己二烯 (
式6)。多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关 (式7，
式8)。其他环加成在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构，但是这两个反应的机理还不完全清楚 (式9，式10)。
式1)。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(
式2)。丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(
式3)。Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中，但产率却不高，而且反应温度不同会产生不同的产物 (式4，
式5)。Diels-Alder环加成丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响，可以生成相应得环己二烯 (
式6)。多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关 (式7，
式8)。其他环加成在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构，但是这两个反应的机理还不完全清楚 (式9，式10)。
