化合物简介
Meclofenoxate (INN, BAN) (brand name Lucidril), also known as centrophenoxine, is a cholinergic nootropic used as a dietary supplement and drug in the treatment of symptoms of senile dementia and Alzheimer's disease. It is an ester of dimethylethanolamine (DMAE) and 4-chlorophenoxyacetic acid (pCPA). DMAE is a natural substance, found especially in fish, while pCPA is a synthetic compound that resembles a variety of plant hormones called auxins.
基本信息
中文名称
氯酯醒
英文名称
2-(dimethylamino)ethyl 2-(4-chlorophenoxy)acetate
中文别名
遗尿丁
英文别名
Deanolestere、Clofenoxin、Cerebon、Licidril、Clophenoxate、Meclophenoxate、centrophenoxine、meclofenaxate、Cetrexin、Proseryl、meclofenoxate、DMAE p-chlorophenoxyacetate、Clopenoxin、2-dimethylaminoethyl (4-chlorophenoxy)acetate
CAS号
51-68-3
分子式
C12H16ClNO3
分子量
257.713
精确质量
257.082
PSA
38.77
LOGP
1.8236
编号系统
UNII
C76QQ2I0RG
物化性质
密度
1.178g/cm3
沸点
345.9ºC at 760mmHg
闪点
163ºC
折射率
1.52
安全信息
海关编码
2922509090
生产方法及用途
生产方法
由对氯苯氧乙酸与二甲胺基乙醇进行酯化反应制得。将对氯苯氧乙酸、二甲胺基乙醇、间二甲苯及对甲苯磺酸加入反应锅，搅拌加热，在145℃脱水反应至无水滴蒸出为止。冷至40℃，加活性炭脱色。再冷至5℃左右，通入干燥的氯化氢气体，先析出黄色油状物，为过量的二甲胺基乙醇盐酸盐，然后析出氯酯醒盐酸盐，直到溶液呈强酸性为止。再将下层油状物分离，上层白色结晶冷冻过滤，结晶用二甲苯洗涤，得粗品。最终经异丙醇重结晶、活性炭脱色得成品。另一种制备方法是将对氯苯氧乙酸和等摩尔的三乙胺的氯仿溶液混合，在搅拌下滴加三氯氧磷。加毕，继续反应1小时，然后加入等摩尔的二甲胺基乙醇，在25℃反应3h后加水搅匀，用碳酸钠溶液碱化。分离出氯仿层，干燥后回收氯仿，将所得油状物加入含有氯化氢的异丙醇中，析出结晶。经异丙醇重结晶，即得熔点为135-137℃的对氯苯氧乙酸二甲胺基乙酯盐酸盐，收率54%。
用途
氯酯醒为中枢神经经兴奋药。主要作用于大脑皮质，促进脑细胞氧化还原，增加糖的利用，能调节神经细胞代谢，促进抑制状态的神经系统的兴奋，是种有效的刺激精神、抑制疲倦的药物。其作用产生较缓慢，反复使用后效果才较显著。其药效及持续时羊均较麻黄素为佳。适用于意识障碍、颅脑外作性昏迷、新生儿缺氧症、儿童遗尿症、酒精中毒、才年性精神障碍及某些其他神经性疾病。
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