化合物简介
粪臭素即3-甲基吲哚,为一种具有中等毒性的白色结晶有机化合物,是吲哚的一种衍生物。在自然界中,存在于哺乳动物的粪便(为色胺酸在消化系统中的产物)、甜菜与煤焦油中,具有强烈的粪便气味。在低浓度下,粪臭素具有花香味,并存在于许多花朵与精油中,如橙花、茉莉与Ziziphus mauritiana,因此被用于香水中的香精、定香剂以及食物香料等。其名称来自于希腊文的skato-,意指“动物的粪便”。 实验显示,粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞,亦即肺中细胞色素P450酶主要的集中处。这些酶会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚,此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。 粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体,但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中,在亚铁氰化钾(K4Fe(CN)6·3H2O)与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构,其中一个环是吡咯,并具有芳香性,因为分子结构连续(所有环中的原子为sp2杂化)、平面并遵守4n+2规则(含10个π电子)。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。 其为吸引许多种类雄性兰花蜂的物质之一,这些蜂类搜集此化合物以合成费洛蒙;因此时常被用于吸引并捕捉这种蜂类作研究的诱饵。 在一份1994年五家香烟大厂的报告中,粪臭素被列为599种香烟添加物之一,作为香料使用。
基本信息
中文名称
3-甲基吲哚
英文名称
skatole
中文别名
粪臭素、β-甲基吲哚、3-甲吲哚、β-甲基氮杂茚、糞臭素、3-甲基吲
英文别名
SKATOLE(RG)、SCATOLE、SKATOLE、3-MI、SKETOLE、SKATOL、3-Metlylindole、1H-Indole, 3-methyl-、3-Methylindole、scatol、FEMA 3019、3-methyl-indole
CAS号
83-34-1
分子式
C9H9N
分子量
131.174
精确质量
131.073
PSA
15.79
LOGP
2.4763
编号系统
EINECS号
201-471-7
MDL号
MFCD00005627
物化性质
外观与性状
白色或略棕色片
密度
1.11 g/cm3
沸点
265-266°C(lit.)
熔点
92-97°C(lit.)
闪点
132 °C
折射率
1.5666 (100ºC)
稳定性
Stable, but light-sensistive. Stench! Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid ahydrides, acid chlorides. Combustible.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号
NM0350000
安全说明
S26-S36
WGK Germany
2
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2933990090
危险品标志
Xi
危险标志
GHS07, GHS09
信号词
Warning
危险性防范说明
P261; P273; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319; H335; H411
生产方法及用途
生产方法
用苯肼以苯稀释,在搅拌下滴加丙醛苯溶液,在回流温度下反应。滴加完毕后,继续搅拌1小时,反应完毕,蒸出水和苯。减压收取112~117℃(133.3~266
.6)Pa丙醛苯腙,得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量无水氯化锌加热到180℃,反应脱氨环化得到所需产物。
.6)Pa丙醛苯腙,得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量无水氯化锌加热到180℃,反应脱氨环化得到所需产物。
用途
3-甲基吲哚可用作香精及医药中间体,具有令人不愉快的粪臭味,但经大量稀释后有愉快的香味,特别具有灵猫香基的香韵,在干酪、坚果、葡萄等制品中加入少量就有效果,在海味香精中加入,可具鱼肉味。
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