化合物简介
Triadimefon is a fungicide used in agriculture to control various fungal diseases. As a seed treatment, it is used on barley, corn, cotton, oats, rye, sorghum, and wheat. In fruit it is used on pineapple and banana. Non-food uses include pine seedlings, Christmas trees, turf, ornamental plants, and landscaping.
基本信息
中文名称
三唑酮
英文名称
triadimefon
中文别名
粉锈宁、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-α-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮、百理通、阿米拉：粉锈宁、百利通
英文别名
SAMETON、ROFON、1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone、Azocene、Bayleton、OTRIA、MILTEK、ACIZOL、(RS)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one、DAYTON、NUREX、Amiral、Triadimefon、rac-(1R)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one、TYPHON
CAS号
43121-43-3
分子式
C14H16ClN3O2
分子量
293.749
精确质量
293.093
PSA
57.01
LOGP
3.1243
编号系统
UNII
1HW039CJF0
物化性质
外观与性状
白色粉末
密度
1.23 g/cm3
沸点
441.9ºC at 760 mmHg
熔点
82°C
闪点
11°C
折射率
1.579
水溶解性
0.026 G/100 ML
稳定性
Stable to hydrolysis at 22ºC. It is stable at 20ºC for 7 days at ph1 and ph13.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
EL7100000
安全说明
S24; S37; S61; S45; S36/37
危险类别码
R22
WGK Germany
3
海关编码
2933990014
危险品运输编码
2588
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
Xn; N; T; F
生产方法及用途
生产方法
1.将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。采用相转移催化法反应,由α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一步合成,经提纯处理得到三唑酮。 2.1,2,4-三唑的制备将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三三唑。
3.一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
4.三唑酮的合成一氯频哪酮与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
5.在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是缚酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
3.一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
4.三唑酮的合成一氯频哪酮与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
5.在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是缚酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
用途
高效、广谱的唑类杀菌剂,具预防、治疗和铲除作用。可抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物。对小麦叶枯病、麦类云纹病、凤梨黑腐病、玉米黑穗病等均有很好的效果。对鱼类及鸟类较安全,对蜜蜂和天敌无害。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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