化合物简介
乙基香兰素（英语：Ehytl Vanillin）是淡黄色或白色针状结晶，分子式：C9H10O3，分子量：166.18，密度1.186。熔点77-78℃，闪点146℃。
基本信息
中文名称
乙基香兰素
英文名称
ethyl vanillin
中文别名
乙基香草醛、乙基儿茶醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛、波旁醛、香草醛乙基醚
英文别名
burbonal、vanirome、FEMA 2464、3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,Ethylvanillin、ETHOVAN、3-ethoxy、ethylvanillin、Vanilal、VANILLAL、Ethylvanillin、Ethyl vanillin、4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde、4-OH-3-OEtC6H3CHO、Vanirom、3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde、Ethyl Vanillin、Vanbeenol、Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-、Ethavan、3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
CAS号
121-32-4
分子式
C9H10O3
分子量
166.174
精确质量
166.063
PSA
46.53
LOGP
1.6034
编号系统
RTECS号
CU6125000
EINECS号
204-464-7
BRN号
1073761
PubChem号
24845374
MDL号
MFCD00006944
物化性质
外观与性状
白色至灰白色细结晶粉末
沸点
285°C
熔点
76 °C
闪点
127°C
折射率
1.434
水溶解性
slightly soluble
稳定性
Unstable; in contact with iron or alkali, it exhibits a red color and loses its flavoring power.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
蒸汽压
0.000884mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
CU6125000
安全说明
S26-S36
WGK Germany
1
危险类别码
R22; R36/37/38
海关编码
2912420000
包装等级
I; II; III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150～155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2～3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。
用途
该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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