化合物简介
Pesticide.
基本信息
中文名称
噁霉灵
英文名称
hymexazol
中文别名
土菌消、5-甲基-3(2H)-异噁唑酮、抑霉灵、3-羟基-5-甲基异恶唑、5-甲基-3-异恶唑、立枯灵、3-羟基-5-甲基异噁唑、恶霉灵
英文别名
5-methylisoxazol-3-ol、Tachigaren、5-methyl-3-hydroxyisoxazole、5-methyl-1,2-oxazol-3-ol、5-methyl-1,2-oxazol-3-one、3-Hydroxy-5-Methylisoxazole、5-methyl-3-isoxazolol、Bucide、3-Hydroxy-5-methylisoxazole、Hymexazole、Hydroxyisoxazole、5-methyl-3(2H)-isoxazolone、Itachigarden、5-Methylisoxazol-3(2H)-one、5-Methylisoxazol-3-ol、Hymexazol
CAS号
10004-44-1
分子式
C4H5NO2
分子量
99.088
精确质量
99.032
PSA
46.0
LOGP
0.2763
编号系统
EINECS号
233-000-6
RTECS号
NY2932000
PubChem号
24895569
MDL号
MFCD00144468
物化性质
外观与性状
白色至红色结晶粉末
密度
1.185 g/cm3
沸点
228.2ºC at 760 mmHg
熔点
80°C
闪点
91.8ºC
折射率
1.467
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
0.0493mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
NY2932000
安全说明
S26-S39-S61
WGK Germany
3
危险类别码
R22
海关编码
2934999024
危险品标志
Xi; Xn
生产方法及用途
生产方法
制备方法一β-氯代巴豆酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中,于-8～-5℃搅拌反应3h,再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷,减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体,b.p.50～52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567,产率77%～78%(文献值:b.p.51℃/1.33×103Pa,折射率1.45
96)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法,后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程:将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h,控制温度不超过10℃,滴加水分解氯化氧磷,静置30min,将淡黄色液体减压蒸馏,制得β-氯代巴豆酸乙酯,收率85%。噁霉灵的合成 将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中,滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液,于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液,在68℃搅拌反应4h,反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1,过滤、减压蒸馏回收溶剂,残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶,m.p.81～82.5℃ (文献值:81℃),纯度98%,产率90%。
制备方法二将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化,制成3,3-二氯丁酸乙酯,然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3,3-二氯丁酰胺,再与氢氧化钠反应,脱酸,环合制得噁霉灵。
制备方法三在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮,加热回流1h,得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中,在20%Pd-C存在下,氢气流中摇动3h,混合物过滤,滤液蒸发,所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜,然后在真空下蒸发,得71%产品。
96)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法,后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程:将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h,控制温度不超过10℃,滴加水分解氯化氧磷,静置30min,将淡黄色液体减压蒸馏,制得β-氯代巴豆酸乙酯,收率85%。噁霉灵的合成 将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中,滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液,于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液,在68℃搅拌反应4h,反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1,过滤、减压蒸馏回收溶剂,残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶,m.p.81～82.5℃ (文献值:81℃),纯度98%,产率90%。
制备方法二将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化,制成3,3-二氯丁酸乙酯,然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3,3-二氯丁酰胺,再与氢氧化钠反应,脱酸,环合制得噁霉灵。
制备方法三在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮,加热回流1h,得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中,在20%Pd-C存在下,氢气流中摇动3h,混合物过滤,滤液蒸发,所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜,然后在真空下蒸发,得71%产品。
用途
恶霉灵是广谱性杀菌剂对多种病原真菌引起的植物病害有较高的防治结果，是一种高效低毒环保的杀菌剂、土壤消毒剂，同时又是一种植物生长调节剂。
海关数据
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