化合物简介
二乙烯酮由乙烯酮在合适条件下二聚生成，可看作β-丙烯内酯及氧杂环丁烷的衍生物，在有机合成中有应用。它是无色液体，加热解聚生成乙烯酮。 烷基取代的烯酮同样很容易二聚，生成取代的二乙烯酮。 二乙烯酮与醇和胺反应生成相应的乙酰乙酸衍生物。 工业上用含有两个脂肪族链的二乙烯酮取代物增加纸张的疏水性。
基本信息
中文名称
双乙烯酮
英文名称
Diketene
中文别名
2-乙烯酮、二乙烯酮
英文别名
ACETYLKETENE、Acety ketene、DIKETENE、Diketene(DK)、KETENE DIMER、Ketenedimere、4-methyleneoxetan-2-one、ethenone,dimer、Diketen、But-1-ene-1,3-dione、Dikitene、diketene dimer、2-Oxetanone, 4-methylene-、4-methylene-2-oxetanone
CAS号
674-82-8
分子式
C4H4O2
分子量
84.0734
精确质量
84.0211
PSA
26.3
LOGP
0.447
编号系统
MDL号
MFCD00005173
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
1.09g/mLat 25°C(lit.)
沸点
69-70°C100mm Hg(lit.)
熔点
-7.5°C
闪点
95°F
折射率
n20/D 1.439(lit.)
稳定性
Readily polymerizes on standing.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂(硝铵)、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
2.9 (vs air)
蒸汽压
7.9 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
RQ8225000
安全说明
S3-S36/37-S33-S24/25-S23-S16
WGK Germany
2
危险类别码
R10; R20
危险品运输编码
UN 2929 6.1/PG 2
危险类别
6.1(a)
包装等级
I
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.工业上乙酸制取双烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产，这种方法由于副产甲烷，得到的乙烯酮气体的纯度低，同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。
2.将三只洗气瓶串连，分别置于千冰一丙酮冷阱中，在第
二、第三只洗气瓶中各加入150毫升无水丙酮。通入乙烯酮气体(注)，直至通入量达到2摩尔，约需4一4.5小时。在乙烯酮通入1.5小时后，倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入结束2小时后，倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮，再过6小时后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在实验开始24小时后，让体系达到室温。合并洗气瓶中的液体进行分馏。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的馏份为产品，重42-46克(50一55%)。
2.将三只洗气瓶串连，分别置于千冰一丙酮冷阱中，在第
二、第三只洗气瓶中各加入150毫升无水丙酮。通入乙烯酮气体(注)，直至通入量达到2摩尔，约需4一4.5小时。在乙烯酮通入1.5小时后，倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入结束2小时后，倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮，再过6小时后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在实验开始24小时后，让体系达到室温。合并洗气瓶中的液体进行分馏。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的馏份为产品，重42-46克(50一55%)。
用途
双烯酮的反应能力很强，可衍生多种产品，是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体；而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中间体1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料，可制得饲料添加剂喹乙醇（快育灵）。双烯酮用于合成多种杂环化合物，例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物；双烯酮还可以与一系列化合物反应，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。用作药物中间体、食品防腐剂、颜料及调节剂。
上游原料
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