基本信息
中文名称
邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺
英文名称
o-Acetoacetaniside
中文别名
N-乙酰乙酰基邻茴香胺、邻乙酰乙酰氨基苯甲醚、邻甲氧基乙酰乙酰苯胺、2-甲氧基-N-乙酰乙酰基苯胺、乙酰基乙酰邻甲氧基苯胺、双乙酰邻甲氧基苯胺、乙酰乙酰邻甲氧基苯胺、N-乙酰乙酰基-2-甲氧基苯胺
英文别名
AAOA、Acetacet-O-anisidine、acetoacet-o-anisidide、2\'-acetoacetanisidide、o-Acetoacetanisidine、2-acetoacetylamino-anisol、Acetoacet-o-anisidin、acetoacetamino-2-methoxybenzene、2\'-methoxyacetoacetanilide、1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene、Acetoacetanisidide、aceto-acetyl-amino-2-methoxy-benzene
CAS号
92-15-9
分子式
C11H13NO3
分子量
207.226
精确质量
207.09
PSA
55.4
LOGP
1.6858
编号系统
MDL号
MFCD00008781
物化性质
外观与性状
白色至灰白色粉末
密度
1.31 g/cm3
沸点
386ºC
熔点
85-87°C(lit.)
闪点
157ºC
折射率
1.552
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
RTECS号
BZ5600000
WGK Germany
1
危险类别码
R22
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
可采用下列两种工艺路线。
(1)由乙酰乙酸乙酯与邻甲氧基苯胺作用而得。先将干燥的二甲苯、乙酰乙酸乙酯和三乙醇胺的乙醇溶液加热至微沸,蒸出部分二甲苯溶液(温度在118-120℃之间),慢慢升温至137-140℃,收集二甲苯、乙醇的混合物,冷却到5-7℃过滤结晶,用少许二甲苯洗涤得粗品,再用乙醇重结晶。
(2)由邻甲氧基苯胺和双乙烯酮反应:在反应釜中加入500份水。强烈搅拌下加入0.02份三苯膦和0.1份N,N-二甲基苯胺。在45min内,在搅拌下以两条管线(插入溶液内)分别加入90份双乙烯酮(纯度为95.6%)和1123份邻甲氧基苯胺(两者以等摩尔速度加入)。充分冷却,使反应温度保持在20℃。加成反应结束后,再搅拌1h,得浆状产品。将其冷却至10℃,过滤,干燥,得192份白色的邻甲氧基乙酰乙酰苯胺,收率为93%,纯度为99.5%。工业生产中,也可使邻甲氧基苯胺和双乙烯酮在乙醇介质中,于20-25℃进行缩合反应。
(1)由乙酰乙酸乙酯与邻甲氧基苯胺作用而得。先将干燥的二甲苯、乙酰乙酸乙酯和三乙醇胺的乙醇溶液加热至微沸,蒸出部分二甲苯溶液(温度在118-120℃之间),慢慢升温至137-140℃,收集二甲苯、乙醇的混合物,冷却到5-7℃过滤结晶,用少许二甲苯洗涤得粗品,再用乙醇重结晶。
(2)由邻甲氧基苯胺和双乙烯酮反应:在反应釜中加入500份水。强烈搅拌下加入0.02份三苯膦和0.1份N,N-二甲基苯胺。在45min内,在搅拌下以两条管线(插入溶液内)分别加入90份双乙烯酮(纯度为95.6%)和1123份邻甲氧基苯胺(两者以等摩尔速度加入)。充分冷却,使反应温度保持在20℃。加成反应结束后,再搅拌1h,得浆状产品。将其冷却至10℃,过滤,干燥,得192份白色的邻甲氧基乙酰乙酰苯胺,收率为93%,纯度为99.5%。工业生产中,也可使邻甲氧基苯胺和双乙烯酮在乙醇介质中,于20-25℃进行缩合反应。
用途
1.偶氮染料中间体。有机合成。
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