化合物简介
Acetoacetanilide is an organic compound with the formula CH3C(O)CH2C(O)NHC6H5. It is the acetoacetamide derivative of aniline. It is a white solid that is poorly soluble in water. It and many related compounds (prepared from various aniline derivatives) are used in the production of organic pigments called arylide yellows.
基本信息
中文名称
N-乙酰乙酰苯胺
英文名称
Acetoacetanilide
中文别名
N-乙醯乙醯苯胺、乙酰乙酰苯胺、乙酰基乙酰苯胺
英文别名
acetoacetamidobenzene、N-Phenyl-3-ketobutanamide、AAA、Cetoactanilide、Linazol、Coupler 633、acetoacetylaminobenzene、Butanamide, 3-oxo-N-phenyl-、usafek-1239、3-Oxo-N-phenylbutanamide、acetoacetic anilide、AAN、2-acetylacetanilide、Acetoacetanilid、acetoacetyl-phenylamine、Acetoacetonilide、1-(N-phenylcarbamyl)propan-2-one
CAS号
102-01-2
分子式
C10H11NO2
分子量
177.2
精确质量
177.079
PSA
46.17
LOGP
1.6772
编号系统
MDL号
MFCD00008780
EINECS号
202-996-4
BRN号
473419
RTECS号
AK4200000
PubChem号
24878321
物化性质
外观与性状
白色至灰白色粉末
密度
1.26
沸点
129°C 24mm
熔点
83-88°C(lit.)
闪点
325°F
折射率
1.563
水溶解性
5 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥
蒸汽密度
6.1 (vs air)
蒸汽压
0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
AK4200000
安全说明
S36
WGK Germany
1
危险类别码
R21/22
海关编码
2924299090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
由双乙烯酮与苯胺作用而得:将苯胺与双乙烯酮在0-15℃温度下反应,生成乙酰乙酰苯胺,再经过滤,烘干得成品。此法与用酰乙酸乙酯的酰化相比,双乙烯酮的酰化具有工艺简单、收率高、质量好等优点。原料消耗定额:苯胺(99
.5)548kg/t,双乙烯酮(96%)501kg/t。实验室制备可按下法操作在500ml三口烧瓶中放46g(0.5 mol)无水苯胺,125ml无水苯。在搅拌下滴加双乙烯酮的苯溶液(42g,0.5mol双乙烯酮加75ml苯),半小时内滴完.将反应物回流1h,然后蒸除苯.剩余物用热的乙醇水溶液溶解(50%乙醇水溶液500ml)。冷却析出乙酰乙酰苯胺,过滤。滤液用250ml冲稀,冷却,过滤还可得到部分产品,共得65g,产率75%,熔点82-83.5℃。将粗品用300ml,50%的乙醇重结晶,得纯品55g,熔点84-85℃。其制备方法是在反应釜内开动搅拌,降温0~15℃,按一定的流量比通过流量计同时加入苯胺和双乙烯酮,在2h左右加完,然后在10~15℃搅拌
2 h,经吸滤干燥而得成品。
.5)548kg/t,双乙烯酮(96%)501kg/t。实验室制备可按下法操作在500ml三口烧瓶中放46g(0.5 mol)无水苯胺,125ml无水苯。在搅拌下滴加双乙烯酮的苯溶液(42g,0.5mol双乙烯酮加75ml苯),半小时内滴完.将反应物回流1h,然后蒸除苯.剩余物用热的乙醇水溶液溶解(50%乙醇水溶液500ml)。冷却析出乙酰乙酰苯胺,过滤。滤液用250ml冲稀,冷却,过滤还可得到部分产品,共得65g,产率75%,熔点82-83.5℃。将粗品用300ml,50%的乙醇重结晶,得纯品55g,熔点84-85℃。其制备方法是在反应釜内开动搅拌,降温0~15℃,按一定的流量比通过流量计同时加入苯胺和双乙烯酮,在2h左右加完,然后在10~15℃搅拌
2 h,经吸滤干燥而得成品。
用途
染料中间体,用于制造吡唑啉酮、嫩黄5G、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙RL、汗沙黄G、颜料耐晒黄G等染料。也用于制造药物。
合成路线
共找到99条合成路线 >上游原料
共找到34个上游原料 >