基本信息
中文名称
菊甲酸
英文名称
chrysanthemic acid
中文别名
降虫菊酸、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯)环丙烷羧酸
英文别名
CIS/TRANS-CHRYSANTHEMIC ACID、CHRYSANTHEMUM MONOCARBOXYLIC ACID、chrysanthemumicacid、Cyclopropanecarboxylicacid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-、chrysanthemummonocarboxylicacidmixedisomers、3-Isobutenyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
CAS号
10453-89-1
分子式
C10H16O2
分子量
168.233
精确质量
168.115
PSA
37.3
LOGP
2.3094
编号系统
UNII
774IH300I2
物化性质
密度
1.077g/cm3
沸点
246.4ºC at 760 mmHg
闪点
119ºC
折射率
1.546
蒸汽压
0.0088mmHg at 25°C
安全信息
海关编码
2916209090
生产方法及用途
生产方法
第一菊酸的合成方法很多,但目前工业化生产上主要有重氮乙酸酯法(又称Harper和Campbell法)和异戊烯基砜法(又称Martel法)。反应方程式分述如下。重氮乙酸酯法异戊烯基砜法(Martel法)用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在碱存在的醇溶液中水解,再酸化得到菊酸。后来Jacqueline等报道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。将异丁烯与异丁酰氯在AlCl3催化下缩合得到2,5-二甲基己烯-2-酮-3,再经NaBH4还原,与原乙酸酯反应得到3,3,6-三甲基庚烯-4-酸乙酯,再和氯气加成反应,再脱氯化氢和环合即得(±)顺反第一菊酸乙酯,并以反式异构体为主。将菊酸乙酯(甲酯)碱液和乙醇(或甲醇)分别加入反应瓶中,加热搅拌下回流4～6h,在常压下回收乙醇(甲醇),回收的醇可以套用,脱去醇的反应液用盐酸酸化,再加入甲苯或苯萃取,分出有机层,水洗、干燥、脱溶即得菊酸,为蜡状或固体的物质,收率96%～97%。
用途
第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
合成路线
共找到5条合成路线 >上游原料
共找到9个上游原料 >