化合物简介
Empenthrin (also called vaporthrin) is a synthetic pyrethroid used in insecticides. It is active against broad spectrum of flying insects including moths and other pests damaging textile. It has low acute mammalian toxicity (its oral LD50 is above 5000 mg/kg in male rats, above 3500 mg/kg in female rats and greater than 3500 mg/kg in mice). It is however very toxic to fish and other aquatic organisms (96-hour LC50 in Oncorhynchus mykiss is 1.7 μg/L, 48-hour EC50 in Daphnia magna is 20 μg/L).
基本信息
中文名称
右旋烯炔菊酯
英文名称
empenthrin
中文别名
烯炔菊酯/炔戊菊酯、右旋反式炔戊菊酯、右旋-顺反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1丙烯基)环丙烷羧酸\'-(±)-E-1-乙炔基-2-甲基-戊-2-烯基酯、炔戊菊酯、百扑灵、K-10浓缩苍蝇盘香原粉、烯炔菊酯、右旋炔戊菊酯
英文别名
(2E)-1-ethynyl-2-methyl-2-penten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate、s2852f、VAPORTHRIN、s2852forte、ma108、Empenthrin,Pestanal、Empenthrin、Empenethrin、s2852、(±)-(trans)-1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (±)-cis-trans-chrysanthemate、(3Ξ,4E)-4-methylhept-4-en-1-yn-3-yl (1Ξ,3Ξ)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate、Emphenthrin、(1RS,2E)-1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1RS,3RS、(1RS,2E)-1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate、1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate、D-EMPENTHRIN
CAS号
54406-48-3
分子式
C18H26O2
分子量
274.398
精确质量
274.193
PSA
26.3
LOGP
4.1261
编号系统
MDL号
MFCD01745518
物化性质
外观与性状
液体
密度
0.999 g/cm3
沸点
346ºC at 760 mmHg
闪点
144ºC
折射率
1.527
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
安全信息
RTECS号
GZ1728000
安全说明
S61
危险类别码
R22; R51/53
危险品运输编码
UN 3082
海关编码
2916209026
危险品标志
Xn; N
生产方法及用途
生产方法
(1).2-甲基-戊烯-2-醛的制备 在搅拌下,将75.5g丙醛滴加到100mL2%氢氧化钠溶液中,滴毕于85～90℃反应片刻,冷却后分取上层液,蒸馏收集137～140℃馏分,产品重49g,纯度99%,收率77%。
(2).1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇的制备 在反应瓶中加入适量液氨,在搅拌下通入乙炔气至饱和。然后将1.73g金属锂分批加入,反应1h。再滴加2-甲基、戊烯-2-醛29.4g,继续反应4h。加氯化铵处理后,水洗至中性。有机层用硫酸钠干燥后减压蒸馏,收集112～115℃/9.997×103Pa馏分,得产品32.2g,产率86%。
(3)顺、反菊酰氯的制备 于18～20℃将严硫酰5.5mL滴加到含有30mL甲苯,8.42g顺、反菊酸混合液中,滴毕,在38～40℃继续反应1h,减压蒸馏收集100～102℃/2.399×103Pa馏分,得产品9g,产率96%。
(4)烯炔菊酯的合成 在甲苯和吡啶存在下,将5.6g顺反菊酰氯的甲苯溶液滴加到1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇(3.72g,0.03mol)中,于40～50℃反应6h。然后加水处理,洗至中性,干燥。减压蒸馏收集120～126℃馏分/4Pa,得产品5.7g,产率69%,折射率n15D1.4890。
(2).1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇的制备 在反应瓶中加入适量液氨,在搅拌下通入乙炔气至饱和。然后将1.73g金属锂分批加入,反应1h。再滴加2-甲基、戊烯-2-醛29.4g,继续反应4h。加氯化铵处理后,水洗至中性。有机层用硫酸钠干燥后减压蒸馏,收集112～115℃/9.997×103Pa馏分,得产品32.2g,产率86%。
(3)顺、反菊酰氯的制备 于18～20℃将严硫酰5.5mL滴加到含有30mL甲苯,8.42g顺、反菊酸混合液中,滴毕,在38～40℃继续反应1h,减压蒸馏收集100～102℃/2.399×103Pa馏分,得产品9g,产率96%。
(4)烯炔菊酯的合成 在甲苯和吡啶存在下,将5.6g顺反菊酰氯的甲苯溶液滴加到1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇(3.72g,0.03mol)中,于40～50℃反应6h。然后加水处理,洗至中性,干燥。减压蒸馏收集120～126℃馏分/4Pa,得产品5.7g,产率69%,折射率n15D1.4890。
用途
本品有优良的熏蒸效果,用于防治卫生害虫或侵蚀织物的害虫。可制作低温熏蒸剂、驱避剂。对蚊子防治效果优于胺菊酯,若每立方米含8mL药剂,20min击倒成蚊达100%。对家蝇击倒效果优于甲醚菊酯。混于涂料中可驱除蟑螂。
海关数据
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