化合物简介
Ethyl 2-bromoacetate is the chemical compound with the formula CH2BrCO2C2H5. It is the ethyl ester of bromoacetic acid and is prepared in two steps from acetic acid. It is a lachrymator and has a fruity, pungent odor. It is also a highly toxic alkylating agent and may be fatal if inhaled.
基本信息
中文名称
溴乙酸乙酯
英文名称
Ethyl bromoacetate
中文别名
2-溴乙酸乙酯、溴代乙酸乙酯
英文别名
4-Methoxybenzyl alcohol、Bromoacetic Acid Ethyl Ester、BROMOACETICACIDETHYLESTER、ETHYL BROMOACETATE/BROMOACETIC ACID ETHYL ESTER、Ethylbromoacetate、BROMO ACETIC ACID ETHYL ESTER、Ethyl Bromoacetate、2-BROMOACETIC ACID ETHYL ESTER、ethyl 2-bromoacetate、ETHYL BROMOACETATE FOR SYNTHESIS、Acetic acid, bromo-, ethyl ester、Ethyl 2-bromoacetate、Ethyl2-Bromoacetate
CAS号
105-36-2
分子式
C4H7BrO2
分子量
167.001
精确质量
165.963
PSA
26.3
LOGP
0.9444
编号系统
EINECS号
203-290-9
MDL号
MFCD00000191
BRN号
506456
RTECS号
AF6000000
PubChem号
24848125
物化性质
外观与性状
无色至淡黄色液体
密度
1.506g/mLat 25°C(lit.)
沸点
159°C(lit.)
熔点
-38 °C
闪点
118°F
折射率
n20/D 1.451(lit.)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, strong acids.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽压
0.0533mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
AF6000000
安全说明
S26-S45-S7/9-S1/2
危险类别码
R26/27/28
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 1603 6.1/PG 2
海关编码
29159080
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T+
生产方法及用途
生产方法
1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸，再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。
2.制法：于装有分水器的反应瓶中，加入溴乙酸
（2）220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL浓硫酸，再加入沸石。加热回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分层，甲苯流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴乙酸乙酯①
（1）205g，收率78%。注：①溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。
2.制法：于装有分水器的反应瓶中，加入溴乙酸
（2）220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL浓硫酸，再加入沸石。加热回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分层，甲苯流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴乙酸乙酯①
（1）205g，收率78%。注：①溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。
用途
用作医药、农药中间体。用于制造军用毒气。
合成路线
共找到1333条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到48个上游原料 >