化合物简介
2,6-Lutidine is a natural heterocyclic aromatic organic compound. It has been isolated from the basic fraction of coal tar and from bone oil. It is a dimethyl substituted derivative of pyridine. It has been detected in waste water from oil shale processing sites and former creosoting facilities. 2,6-Lutidine has been evaluated for use as a food additive owing to its nutty aroma when present in solution at very low concentrations, however the neat solvent has a pungent, noxious odor.
基本信息
中文名称
2,6-二甲基吡啶
英文名称
2,6-dimethylpyridine
中文别名
2,6-二甲吡啶、卢剔啶、2,6-卢剔啶、2,6-二甲基氮杂苯
英文别名
2,6-Dimethylpyridine、Pyridine, 2,6-dimethyl-、2,6-Lutidine
CAS号
108-48-5
分子式
C7H9N
分子量
107.153
精确质量
107.073
PSA
12.89
LOGP
1.6984
编号系统
MDL号
MFCD00006345
PubChem号
24901770
EINECS号
203-587-3
RTECS号
OK9700000
BRN号
105690
物化性质
外观与性状
黄色
密度
0.92g/mLat 25°C(lit.)
沸点
143-145°C(lit.)
熔点
-6 °C
闪点
92°F
折射率
n20/D 1.497(lit.)
水溶解性
40 g/100 mL (20 ºC)
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acids, chloroformates. Protect from moisture.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽压
6.52mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
OK9700000
安全说明
S26-S36/37-S16-S36
危险类别码
R10; R20/21/22
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 3
海关编码
29333999
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。通常含有3-和4-甲基吡啶，难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物（共沸点95.5~96℃），进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法；生成盐酸盐进行分离的方法；用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理，使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。
2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。
3、其纯化方法见文献。
2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。
3、其纯化方法见文献。
用途
在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用，可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性，可以催化醇的硅烷基化反应；该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时，醇羟基可硅醚化，产率高达99%，此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚，从而使羟基被保护，反应几乎是定量进行的 (
式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (
式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇。脱保护TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (
式3)。Corey-Fuchs反应在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (
式4)。其它类型的反应在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (
式5)。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用。在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂等。
式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (
式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇。脱保护TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (
式3)。Corey-Fuchs反应在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (
式4)。其它类型的反应在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (
式5)。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用。在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂等。
合成路线
共找到186条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到45个上游原料 >