基本信息
中文名称
四乙烯基锡
英文名称
Tetravinyl tin
中文别名
英文别名
Stannane, tetraethenyl-、tetrakis(ethenyl)stannane、TETRAVINYLTIN
CAS号
1112-56-7
分子式
C8H12Sn
分子量
226.882
精确质量
227.996
PSA
0.0
LOGP
2.336
编号系统
MDL号
MFCD00008608
BRN号
3535492
PubChem号
24859392
EINECS号
214-193-6
物化性质
外观与性状
透明无色至非常淡黄色液体
密度
1.246g/mLat 25°C(lit.)
沸点
160-163°C(lit.)
闪点
105°F
折射率
n20/D 1.501(lit.)
储存条件
Flammables area
蒸汽压
3.41mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S36/37/39-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R10; R23/24/25
海关编码
2931900090
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 3
危险类别
6.1(a)
包装等级
II
危险品标志
T
危险标志
GHS02, GHS06
信号词
Danger
危险性描述
H226; H301; H311; H331
危险性防范说明
P261; P280; P301 + P310; P311
生产方法及用途
生产方法
通过乙烯基溴化镁与四氯化锡反应制备。
用途
四乙烯基锡 (
式1) 在有机合成中主要被用作带有乙烯官能团化合物和试剂的前体化合物,并发生亲核反应在底物子中引入乙烯基。一般来讲,四乙烯基锡发生的亲核反应是在有机锂试剂的帮助下进行的,或者说四乙烯基锡首先与有机锂试剂发生交换生成乙烯基锂后再发生亲核反应。在类似的条件下,四乙烯基锡与醛酮反应生成亲核加成产物 (
式2);与α,β-不饱和羰基化合物反应生成1,4-加成产物 (
式3);与环氧反应生成开环产物 (
式4)。四乙烯基锡发生的另一类重要反应是在金属钯催化剂的存在下与sp
2 碳原子上的卤原子或者氟磺酸酯发生偶联反应。多种类型的钯催化剂均可用于该反应,在芳环上方便地引入乙烯基 (
式5)。四乙烯基锡与具有活性氢原子的酚在铜催化剂的存在下生成乙烯基醚产物是一个非常有意义的结果。该反应对氧气的需要是必须的,而且四乙烯基锡中的四个乙烯基似乎只有一个参与了反应 (
式6)。
式1) 在有机合成中主要被用作带有乙烯官能团化合物和试剂的前体化合物,并发生亲核反应在底物子中引入乙烯基。一般来讲,四乙烯基锡发生的亲核反应是在有机锂试剂的帮助下进行的,或者说四乙烯基锡首先与有机锂试剂发生交换生成乙烯基锂后再发生亲核反应。在类似的条件下,四乙烯基锡与醛酮反应生成亲核加成产物 (
式2);与α,β-不饱和羰基化合物反应生成1,4-加成产物 (
式3);与环氧反应生成开环产物 (
式4)。四乙烯基锡发生的另一类重要反应是在金属钯催化剂的存在下与sp
2 碳原子上的卤原子或者氟磺酸酯发生偶联反应。多种类型的钯催化剂均可用于该反应,在芳环上方便地引入乙烯基 (
式5)。四乙烯基锡与具有活性氢原子的酚在铜催化剂的存在下生成乙烯基醚产物是一个非常有意义的结果。该反应对氧气的需要是必须的,而且四乙烯基锡中的四个乙烯基似乎只有一个参与了反应 (
式6)。
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