化合物简介
二异丁基氢化铝(DIBAL、DIBAL-H、DIBAH)是有机合成中常用的有机金属还原剂之一,化学式(i-Bu2AlH)2,室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究,一般以它溶于有机溶剂(如甲苯)中的形式出售。 它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得(β-氢消除反应),副产物为三异丁基铝,可回收使用: (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2 温度不可过高,否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明,二异丁基氢化铝存在二聚体(见图)和三聚体,铝为四面体结构,以桥连的氢原子相连。 它在有机合成用作亲电性的温和还原剂,可将酯、腈还原为醛,酰胺还原为醛或胺,羧酸、酰卤还原为醇,α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。它与水迅速反应生成氢和异丁烷。
基本信息
中文名称
二异丁基氢化铝
英文名称
Diisobutylaluminium hydride
中文别名
氫化二異丁基鋁
英文别名
Diisobutylaluminum hydride、Diisobutylaluminumhydride、DIBAL-H DIBAL、bis(2-methylpropyl)aluminum
CAS号
1191-15-7
分子式
C8H19Al
分子量
142.218
精确质量
142.13
PSA
0.0
LOGP
3.3325
编号系统
EINECS号
214-729-9
BRN号
BD0710000
RTECS号
BD0710000
MDL号
MFCD00008928
PubChem号
24855552
物化性质
密度
1.23g/mLat 25°C
沸点
65°C
熔点
-70 °C
闪点
40°F
水溶解性
vigorous reaction
稳定性
Less sensitive to oxidation in air than trialkylaluminums aluminum alkyls.
储存条件
2-8°C
安全信息
RTECS号
BD0710000
安全说明
S26-S43-S45-S62-S46-S36/37/39-S29-S16-S61-S27
WGK Germany
2
危险类别码
R11; R14/15; R35; R48/20; R63; R65; R67
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 1
危险类别
4.3
包装等级
I
危险品标志
F; C
信号词
Danger
危险性描述
H225; H250; H261; H302; H304; H314; H335; H336; H361f; H373; H411
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P301 + P310; P302 + P334; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338; P331; P422
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
生产方法及用途
生产方法
1.以三丁基铝为原料,在减压下及120~180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。
用途
主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。